蒋介石的祖父蒋斯千生有二子，长子肇海嗣于无后的斯水，次子肇聪，承顶三房。蒋肇聪即蒋介石的父亲，字肃庵，小名明火。
蒋肇聪卒于1895年，享年54岁。蒋肇聪过世那年，蒋介石年仅8岁。蒋肇聪对子女要求一向严厉，蒋介石对此印象非常深刻。1918年，蒋介石在追述乃父事略时曾颇具感触地说：吾九岁而丧父，今几二十年，未尝须臾忘吾父未殁时之言也。吾父之殁也，吾母王太君在侧，吾父顾吾及幼妹，指谓吾兄曰：“尔弟妹幼，吾死后，尔后必哀痛不自胜，尔年长，其能尽孝致友以慰吾心耶!”吾兄承涕自任，乃瞑。呜呼，痛哉!吾父性刚直，处事公，接物以诚，容貌毅重，自持勤俭，其所以训亦若是。方吾始就傅时，吾父引而训之曰：“吾少承先人业，不克服劳于国，然犹冀于乡党施教育，矫去敝俗，今者吾当尽力，使亲族敦睦，闾无惊，而尔辈得一意读书，异日倘有所成，亦可稍补吾憾也已。”暨晚岁，则爱吾兄递逾切，而督责亦愈严。
蒋肇聪去世时，其继室王氏以一寡妇之身，抚养一群稚龄的儿女，无力大办丈夫的丧事，一直拖延到1913年，才由蒋介卿、蒋介石兄弟两人将其亡父与原配徐氏、继配孙氏合葬于锦溪村北桃坑山右蟹钳。
蒋瑞春，是蒋家的长女，蒋介石的同父异母的姐姐，生于1874年，年长蒋介石12岁。1889年即蒋介石3岁时嫁于离溪口镇1.5公里的任宋村农民宋周运为妻。宋粗识文字，爱钱如命，生活俭朴，有一段时间是丰镐房的管家之一。他从宁波到溪口，不坐汽车，宁愿跑路，问他原因，说买一双布鞋只要大洋4角，汽车来回需一元六角，可买4双布鞋，可穿两年，乘汽车太不划算。30年代末期，宋被蒋经国接到江西，死于赣南，一生没做过什么大事。
蒋介石对大姐蒋瑞春一向比较敬重。据瑞春大儿媳张小翠说：“舅父(指蒋介石)和婆婆感情很好，每次回乡，总要来我家看望婆婆。一次两人在溪口到任宋村的路上相遇，舅公赶忙下轿，请婆婆上轿，自己步行随轿到我家，路上的人看到都很惊奇。”1946年，蒋瑞春在任宋村逝世，蒋介石特派蒋经国赶来奔丧。
蒋介卿，是蒋家的长子，蒋介石同父异母的哥哥，年长蒋介石10岁。因蒋肇聪的哥哥肇海无嗣，蒋介卿很小即被过继在肇海名下，以承门户。1895年，蒋父肇聪身染时疫病故，蒋介卿19岁。蒋肇聪死前曾反复叮嘱蒋介卿要善待母、弟，蒋介卿也痛哭流涕地答应了这一要求。但蒋肇聪殁后第二年，蒋介卿即与继母分家另过。
蒋介卿曾考中秀才，后毕业于四明专科学校法政科，做过台州地方法院推事、广州地方审判厅推事。20年代初，因蒋介石在粤军中任职，蒋介卿被广东省公署政务公厅长古应芬推荐出任琼州(今海南)文昌县知事。但是，蒋介卿未及赴琼上任，于4月25日又调任广东英德县知事。他电告蒋介石后，蒋在日记中记载道：“得兄电，已由文昌调署英德县知事，心虽愉慰，而不知其能尽职与否，则又转喜为忧矣。”果不出蒋介石所料，蒋介卿在英德没干上半年，就被解职，只好返回奉化。
蒋介石是在12月30日得知“胞兄英德任内，亏欠公帑陆千元。其会计竺某，为新任扣留。”对于此事，蒋介石在日记中说，他“不胜惭愧，吾惟有公事公办而已。”蒋介卿回家乡后，无所事事，终日招一些亲朋好友，搓麻将取乐。他脾气暴躁，有时输了钱就与人争吵，甚至动手打人，别人慑于蒋介石的权势，只好让他三分，因而他仗势欺人之名盛传闾里。
1927年12月1日，蒋介石和宋美龄结婚。事前，蒋介卿多次劝说蒋介石原配夫人毛福梅与蒋介石离婚，并代蒋答应了毛氏离婚不离家，仍作丰镐房女主人的要求。蒋、宋在上海举行婚礼时，因蒋母已去世，便请蒋介卿担任了男方主婚人，颇得宋美龄好感。1928年5月，宋美龄极力推荐他担任了浙江海关监督。这是头等肥缺，每月官俸360元，管辖镇海、象山、慈溪、海门等13个常关(后减缩为11个)，每个常关照例要向监督“孝敬”，每月100元至300元不等，视关卡大小而定。蒋介石还委任他兼任了浙江省政府委员。1933年后，浙江海关将11个常关划归通税局管理，机构也大为缩减，成了一清闲衙门。
