第四次婚姻
为了确保男性继承人，亨利急于再次结婚。托马斯•克伦威尔推荐了德国克里维斯公爵的姐姐安妮。在与罗马教廷对抗之际，信奉新教的克里维斯公爵是一个重要的盟友。亨利将画家小霍尔拜因派去给安妮画像。画像很美，朝臣们也争相赞美安妮的美貌，于是亨利同意与之结婚。然而安妮抵达英国后，亨利对她的外貌大失所望，据说他私下称她为“Flanders Mare”（丑陋的典范），画像完全没有画出她脸上的痘印。尽管如此，亨利还是于1540年1月6日与她结婚了。
亨利急于了结这桩婚事，不仅由于他个人的感情因素，而且出于政治考虑。因为克里维斯公爵与神圣罗马帝国皇帝不睦，而亨利无意掺合。安妮王后也很识时务，没有阻止亨利，而顺势声称两人并未圆房。据说亨利每晚只是到房里亲吻一下新娘的额头而已。于是这桩婚姻被宣布无效，理由是安妮已经与另一位欧洲的贵族订婚。她被授予“国王的姐妹”的荣衔，亨利还将安妮•博林家族居住过的希佛堡（Hever Castle）赠予她。埃萨克斯伯爵托马斯•克伦威尔则因为此事失宠，进而被剥夺财产并斩首，他所担任的宗教特使一职此后没有继任者。
