后人如何评价杜月笙？
在上海三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实手法更高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财。他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后，又以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。杜月笙也做些收买人心的事，如他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放；每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济；有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷，等等。他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
杜月笙的一生是复杂的，纵使身上坏事累累，存在着许多污点，但也不完全是漆黑一团。黑暗中也闪烁着火花。如另一面济民、乐善好施也是他本人个性所在，在中华民族抗战初期，特别是国家民族危亡关头。杜在担任中国上海红十字会副会长期间，对抗战后勤所做的一些有益的工作，将会被人们永远记住。例如‘八·一三’淞沪会战期间，他曾亲自组建担架队，冒死从枪林弹雨中运送抢救中国守军伤员。上海沦陷后，杜曾拒绝日本人的拉拢，并迁居香港。而此时，身为“三大亨”之一的张啸林已沦为汉奸。杜曾致信张，劝其不要再“一路错下去”。在香港他另一方面继续策划暗杀汉奸的活动，其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、上海市伪市长傅筷庵。随后，一意孤行、已惹致天怒人怨的张啸林亦被杜的门生林怀部刺死。其后，杜还利用帮会的关系，通过特殊渠道将从国外进口来的1000副防毒面具无偿赠送给我共产党八路军使用。一个人虽然身上有着灰暗的一面，但是他只要做了一点对国家、对民族有益的事情，历史都将会永远记住他。
