胡适在台湾也有不如意甚至很烦心的时候：他卷入了“自由中国”事件。
《自由中国》半月刊1949年11月20日创刊于台北。胡适在从中国大陆逃往美国的途中，应志同道合者的要求写了一篇发刊词，题为《〈自由中国〉的宗旨》。初期又一度担任《自由中国》杂志的发行人。
《自由中国》杂志是自由主义知识分子的喉舌，反映的是自由主义知识分子的意愿，表达的是自由主义知识分子的呼声，鼓吹的是自由主义知识分子的政治纲领。而胡适是中国自由主义知识分子的主要代表人物，是中国自由主义知识分子的灵魂与领袖，所以由他来阐明刊物宗旨和做发行人，自然是顺理成章的事情。以后胡适主动辞去《自由中国》杂志发行人，这一职务改由他的好友雷震(字儆寰)担任。
这一派自由主义知识分子，他们的反共立场是十分明确的，毫不含糊的;同时这些人又十分崇拜美国的所谓民主制度，认为“反共”事业在中国大陆遭到失败的重要原因，在于蒋介石未能实行美国式的民主。雷震就对时政多有批评，他主张国民党应从失败中吸取教训，实行党政分开和军队国家化，开放言禁。这样就触犯了蒋介石的大忌。1960年9月雷震因《自由中国》案被台湾当局逮捕，并判处有期徒刑12年。
雷震一案不能不牵涉到胡适。加之胡适不赞成蒋介石连任第三届“总统”，希望他做一个“无智、无能、无为”的“三无”元首，引起了蒋介石的不快。蒋介石重判雷震，也许含有“杀鸡给猴看”的意味在内。
当时胡适正在美国西雅图出席“中美学术合作会议”，10月7日晚(美国时间)雷案宣判之后，美国各报8日早晨迅速刊登报道，胡适接连两天都不敢见人，公共场所也不敢去。10日那一天他是躲在乡下朋友家里度过的。
胡适为雷震鸣冤叫屈，多方营救未果，致使心情一度十分郁闷。回到台北后，11月18日上午11点半即在张群的陪同下拜谒蒋介石，这次的气氛比之往常似乎显得有些不大融洽。胡适在扼要汇报了“中美学术合作会议”的情况后，快到吃午饭的时间了，便对蒋介石说不知道总统还有什么问题要问问他。
蒋介石说：“请你谈谈政治形势罢。”
胡适问：“国内的?还是世界的?”
蒋介石说：“整个世界的。”
胡适只好讲了讲联合国大会和美国大选。“说完了，──我忍不住说：我本来对岳军先生说过，我见总统，不谈雷案。但现在谈到国际形势，我不能不指出……”
胡适将他胸中憋闷已久的话倒了出来，告诉蒋介石说当局对这件事情的处置有欠明智，已经在台湾岛内外产生了很不好的影响，舆论普遍认为政府畏惧并摧残反对党，台湾没有言论自由，仍是戒严区……这样严重的不利后果当局恐怕还没有“深知”。
蒋介石说：“我对雷震能十分容忍。如果他的背后没有匪谍，我决不会办他。……我也晓得这案子会在国外发生不利的反响，但一个国家有他的自由，有他的自主权，我们不能不照法律办。”
胡适赶紧声明：“关于雷案与匪谍的关系，是法庭的问题。我所以很早就盼望此案能移交司法审判，正是为了全世界无人肯信军法审判的结果。……这样重大的案子，只开了八个半钟点的庭，就宣告终结了，就定期八日宣判了!这是什么审判?我在国外，实在见不得人，实在抬不起头来。”
蒋介石皮笑肉不笑，说：“胡先生同我向来是感情很好的。但是这一两年来，胡先生好像只相信雷儆寰，不相信我们政府。”
“这话太重了，我当不起。”胡适诚惶诚恐，只得当面重申1949年他刚到美国时说过的一句话：“我愿意用我道义力量来支持蒋介石先生的政府”。并对蒋介石郑重表示：“我在十一年前说的这句话，我至今没有改变。”
蒋介石这下满意了。气氛终于有了缓和。胡适借机又向蒋介石进言：“十年前总统曾对我说，如果我组织一个政党，总统不反对，并且可以支持我。……我今天盼望的是：总统和国民党的其它领袖能不能把那十年前对我的雅量，分一点来对待今日要组织一个新党的人?”蒋介石未置可否。
时间已经很晚了，胡适起身告辞。蒋介石亲自送他到接待室门口，两人才握手相别。
尽管发生了雷震一案，但胡适并不愿和蒋介石公开决裂，仍打算与之“相忍为国”。
他把他望七之年回北大的梦想，寄托于蒋介石反攻中国大陆。蒋介石确实在积极准备反攻中国大陆，但最终竹篮打水一场空，因此胡适“望七之年回中国大陆”也成为了永远无法实现的幻梦。
1962年2月24日胡适在台北因心脏病猝然去世。蒋介石亲往殡仪馆祭吊，并手书挽联盛赞胡适：
新文化中旧道德的楷模
旧伦理中新思想的师表
