于禁的另一次优异表现体现在曹操和袁绍的争战上。
到曹操和袁绍交战的时候，于禁被曹操委以重任，独立守卫延津。刘备在徐州反叛，曹操亲自东征刘备。袁绍这时候来攻打延津，于禁坚守，袁绍始终不能攻破于禁的营垒。于禁又和乐进等人率领五千名步骑兵，攻击袁绍沿黄河设立的营寨，从延津到汲县、获嘉县，总共烧毁了袁绍三十多个营寨，杀死俘虏了几千人，袁绍部有二十几名将领投降。曹操又令于禁率军屯驻原武城，于禁又攻破了袁绍在杜氏津的其他营寨。于禁被升为裨将军。
官渡之战的时候，于禁回到曹操大寨。相持阶段，曹军和袁军都把各自的营寨连接起来筑起土山对峙。袁绍的部队向曹营射箭，很多士兵被射死射伤，曹军都很害怕。于禁督守土山，奋力作战，气势高昂。袁绍被打败后，于禁被升为偏将军。
袁绍死后，曹操又打败了袁绍的两个儿子袁尚和袁谭，平定了冀州。可这时候昌豨又一次反叛了曹操，曹操就派于禁前去征剿。一时没有攻克，曹操就派夏侯渊和于禁一道攻打。于禁急行军攻击昌豨，由于昌豨和于禁过去有交情，就主动前往于禁大营请求投降。诸将都认为于禁会把昌豨送到曹操那儿去，于禁却说：“你们不知道曹公一贯的命令吗！被围以后投降的不赦。奉行法令，这是下属服从上级的基本规则。昌豨虽然是我的老友，但于禁我会因此而失节吗？”于是亲自同昌豨诀别，流着泪将他斩了。这或许是一种另类的“挥泪斩马谡”吧！当时曹操听说过这件事情以后，叹息说：“昌豨不到我这儿投降，而是去找于禁，难道这不是命吗？”从此更加器重于禁。等到完全平定昌豨所在的东海郡以后，任命于禁为虎威将军。这时候的于禁，其名声地位已经和张辽、乐进、张郃、徐晃齐名。
于禁带兵严肃齐整，缴获的财物自己一毫不取，因此赏赐特重。但他以法令约束部下过于严厉，所以也不得人心，也就是属于那种令人畏而不令人敬的类型。有一个例子：曹操非常恨朱灵，想夺了他的军权，考虑到于禁威严过人，就派于禁去执行这件事。于禁带着几十名骑兵，手持军令直接冲入朱灵军营，解除了朱灵的兵权，朱灵和他的部下没有人敢动。朱灵被解除兵权后，只担任了于禁手下的督军，其他人都很震惊和服气，这就是于禁的行事。于禁升任为左将军，假节钺，连儿子也沾光，被封为列侯。
于禁的名声毁在建安二十四年（公元219）。这一年，曹操命令曹仁去樊城讨伐关羽，派于禁去协助。时值秋天，连下暴雨，汉水泛滥，平地水深好几丈，于禁等七军都被淹没，这就是有名的“水淹七军”故事。于禁同众将登上高坡，望着一片汪洋，无处躲藏又无路可逃，关羽又乘着大船逼近攻击，于禁只好投降。在这次战役中，同为将军的庞德被关羽所俘，不降被杀。
后来，东吴偷袭关羽，关羽丢失了荆州，死后其部下被俘虏，于禁也到了东吴。魏文帝曹丕登基当皇帝后，东吴暂时称藩国，将于禁送回到了魏国。曹丕召见他，于禁已经须发斑白，面容憔悴，流泪不止。曹丕用春秋时秦国秦穆公的大将孟明视的事安慰他，并任命他为安远将军。魏文帝准备让于禁出使吴国，先让他到邺城拜谒曹操的陵墓。曹丕预先让人在陵堂上画上关羽战胜、庞德愤怒不屈、于禁投降的图画。于禁看到以后，惭愧的无地自容，发病而死。
曹丕为什么不剥夺于禁的封爵，还继续任命他为将军，却又要这般羞辱一番呢？大概这就是帝王所玩弄的权术吧！一方面，曹丕让汉献帝禅让出皇位，为避免天下人说他篡逆，必须对父亲的一班老臣给予安抚，更何况天下还有另外两个政权存在；另一方面，他对于这种背叛自己阵营的人有着内心的厌恶。只不过，这种厌恶是不能公开表达的，张郃、张郃、徐晃等人都是曾经的叛将，只不过他们是敌对阵营中的叛将投归了自己而已。这种内心的厌恶曹操就有。听说于禁投降，曹操哀叹很长一段时间，说：“我了解于禁已经有三十年了，哪里想到到了临危处难的关头，他反而不如庞德呢！”就是在这次战役当中，庞德也是被水淹，但他杀了想要投降之将，箭射完了，就用短兵器搏杀，抱着必死的决心，直至落水被俘。关羽想劝降他，庞德的回答是：“我宁可为国家而死做鬼，也不会做贼为将苟且活着！”庞德最初不是曹操的将领，而于禁是跟随曹操一步一步升至将军的，两相比较，其差别该有多大！这种内心极度的厌恶不能直接表达但还是要表达的，这就是曹丕也要羞辱于禁的原因吧！
于禁曾经在杀昌豨时说，不会因为古旧老友就失去做臣子的节操，可惜，他的投降，不仅失去了做臣子的节操，还失去了做人的节操！好在他还有一颗羞愧之心，这也是人们没有给他过多责难的原因吧！
