在向董老告辞时，詹才芳请董老给他写几个字，董老当即挥笔写下了“大勇若怯、大智如愚、大善若恶”十二个苍劲有力的大字。
之后，詹才芳经常到董老那里请教哲学、学习毛主席的《矛盾论》、《实践论》和政治经济学中所遇到的问题。每次，董老总是深入浅出，旁征博引，把问题剖析得明白透彻，使詹才芳受益匪浅。
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1937年10月上旬，在延安抗大批判张国焘的错误路线时，曾一度把张个人的错误波及到下面，批判的面宽了些。詹才芳与许世友、王建安、洪学智等红四方面军的一些同志，曾遭到了过火 打击。这时，董必武坚持自己提出的不搞扩大化的意见，对詹才芳等人的遭遇表示关注与不平。最后，由毛泽东出面纠正，并亲自找许世友、詹才芳等人谈话，才平息了事态。
1938年春天，董必武和詹才芳又进行了一次谈话，董老谆谆教导地说“一个党员要经得住各种考验，在风浪中不要失去信念与信心……我讲的这些，你是一定能够懂得的。”
詹才芳说：“我很明白。毛主席受的委屈比我们还多。我们会像他那样处理问题的。何况他也已经亲自与我们谈过话了呢!他说明了这件事是抗大个别人搞的，并不代表中央。”
董老说“这就好，现在前方吃紧。抗日的烽火已经燃烧了起来。大敌当前，应以国事为重。”“你记住一句语真的假不了，假的真不了。”
詹才芳听后很受感动，他向董老表示：“我是个共产党员，也是您的学生。我一定要向您学习，以宽宏大量对待自己遇到的委屈与不幸，以百折不挠的精神对待革命工作。”
1938年秋，詹才芳与抗大一大队政委胡耀邦率队挺进华北敌后办学。到河北灵寿县扩编为抗大晋察冀二分校，詹才芳担任分校先遣大队大队长。在两年多的时间里，他一手拿笔杆，一手拿枪杆，既投身军事教育，又战斗在杀敌战场。
1940年冬，詹才芳调任晋察冀军区第三军分区(司令员黄永胜，政委王平)任副司令员兼参谋长，成为聂荣臻麾下一名战将，率部参加过百团大战。在望都，詹才芳大力发展地方武装，建立民主政权，开辟了唐河游击根据地。
1944年10月底，詹才芳调任冀察热辽军区(司令员萧克，政委程子华)副司令员。
