接着，打击接踵而来。他的门徒谢葆生因汉奸罪被枪毙，他也相救不得;他的总管家、万昌米行老板万墨林被上海市警察局长宣铁吾投进监狱，罪名是“经营私运，垄断市场，操纵物价，资款作弊”;甚至，杜月笙本人后来也被变相扣押。国民党在上海征集“救济特捐”支撑内战，筹款目标无法达到，宣铁吾就变相扣押杜月笙8小时。杜月笙被迫出钱才赎回自由之身。
上海市当局已把当年的“亲密朋友”杜月笙当成重点打压的对象，杜月笙及其集团的伸展空间大为压缩。他悲哀地看到，昔日左右逢源、一呼百应的黄金时代一去不返了。
勉力维持“龙头老大”局面
在不断的被动挨打之中，杜月笙逐渐缓过劲来。毕竟，他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力干将。杜月笙一边韬光养晦以适应新局，一边努力重建“沪上闻人”的尊荣。
首先，他通过国民党上层最可依赖的密友戴笠开始收拾吴绍澍。戴笠抓住吴绍澍私放汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的铁证，以“纵放巨奸、吞没逆产”的罪名呈报蒋介石。不久中央电令下达，先是免了吴绍澍的副市长职务，接着又罢黜了他兼任的上海市社会局局长一职，改由接近杜月笙的中央委员吴开先继任。吴绍澍从此一蹶不振，杜月笙“被徒弟欺负”而失去的颜面得以挽回，并出了一口恶气。
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1948年8月开始，为挽救统治危机，蒋介石以蒋经国为特派员，到上海执行财政经济紧急措施，打击巨商、富户、大官僚，此活动被称为“打虎”。 杜月笙知道自己已被看成上海社会复杂、局面混乱的总根源，这次一定会首当其冲，立即叮嘱长子杜维藩将其维昌证券号关闭去北平躲避。
但其三子杜维屏还是被蒋经国抓住把柄——因场外抛售永安纱厂股票2800股，锒铛下狱，登报示众。被逼到墙角的杜月笙在蒋经国召集的上海工商、金融巨头会议上公开发难。他说：“我本是个坏人，但总统执政以来，把我当好人，我就没做过坏事。我儿子的事，料想当局会调查核实，秉公办案，我完全服从政府。不过王子犯法与庶民同罪，也望特派员一视同仁，查实公办，这样才能服人心。如果找不到该公司仓库，在下可以派人担任向导!”言毕即称“身体有恙”拂袖而去。1
杜月笙所说的“该公司”即孔祥熙的长子孔令侃和二小姐所有的扬子建业公司。在当时，这个公司所囤积的物资是上海首屈一指的。他这番话令很多人折服。蒋介石闻知“打虎”打到了自家亲戚头上，立即赶往上海命令蒋经国再不可蛮干，杜维屏也被释放。
在这有进有退、有得有失中，杜月笙勉力维持着“龙头老大”的体面，他对国民党的愤恨与日俱增。他对密友范绍曾说：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”还说：“过去帝国主义统治租界时期还有些建设，秩序也比较好，国民党来了以后只知道要钱，搜刮民脂民膏的手段超过帝国主义十倍不止。”甚至还说蒋介石拿他当夜壶，用完就往床底下一扔。
几番挣扎，看透了国民党政权的卑劣腐朽，虽然戴上了全国面粉业公会理事长、全国棉纺织业公会理事长、全国轮船业公会理事长、中国红十字总会副会长、上海市地方协会会长等70多个桂冠，身患严重哮喘症的杜月笙深感力不从心了。
江山易帜 去留两难
1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。
