同盟的活动情况由特务部门源源不断地汇集到蒋介石那里。这不是专门和我作对吗?蒋介石恨得咬牙切齿，决定杀一儆百，以恐怖行动制止同盟的活动。但杀谁好?这却是个颇费踌躇的问题。杀小了吧，起不到恫吓作用;杀大了吧，宋庆龄是孙中山###，蔡元培是国民党###，杀了他们，我老蒋就别想有好日子过，莫说全国人民不答应，就是国民党党员就会把我吃了，何况，还有那么多反对派无时不在找我的缝隙下蛆呢?对，就杀杨杏佛。他是同盟总干事，除了宋、蔡，就是他大，而且他十分活跃，在国民党内有一定资历和影响，杀了他，可以起到恐吓宋庆龄、蔡元培的作用，又不会翻了自己的船。于是，1933年4、5月间，蒋介石对戴笠下达了“制裁”杨杏佛的指令。
戴笠受命后，即布置手下特务对杨的一切活动进行监视调查，并印发了杨的照片三百张，供特务们确认，以备随时动手。
杨杏佛当时住在法租界亚尔培路331号中央研究院楼上，爱好骑马，在大西路雇人养了两匹好马，常常在闲暇时去大西路、中山路骑着蹓玩。戴笠得到这些情报后，即准备在大西路狙杀他，并命手下拟出了具体的行动方案，报给蒋介石。但蒋介石不同意，认为把他杀在租界以外，对居住在法租界内的宋庆龄起不到威吓的目的，还容易引起各方指责，为政府增加麻烦。命戴笠一定要在法租界寓所附近进行，这样，对宋庆龄的威胁更大。
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戴笠对蒋介石的命令，向来是不折不扣执行的。接到指示后，即亲往上海布置。执行这次暗杀的是华东区行动组组长赵理君，他纠集了六个暗杀高手，对着蒋介石的像宣誓;不成功，即成仁，如不幸被捕，当即自杀，绝不泄露秘密。
1933年6月18日这天，天清气爽，又是周日。早晨8时刚过，杨杏佛身着骑马眼，头戴灰呢帽，与十五岁的儿子杨小佛步出庭院，准备乘汽车到大西路，再乘骏马出游。
这时，埋伏在杨家附近的特务们立刻紧张起来，只见赵理君打了一个手势，几个人便装作漫不经意地向中央研究院门口凑去。
中央研究院为杨杏佛备有两辆车，一辆是道奇牌轿车，一辆是纳喜牌篷车。监视的特务见杨杏佛携着儿子的手，边走边说什么，走近了轿车，立刻暗示特务们准备动手。可杨氏父子上车后又下来了。监视的特务以为杨杏佛察觉了，不再出游，刚想发信号，让特务们冲进去动手，却见杨杏佛领着儿子上了篷车。原来轿车司机不在，只好改乘敞篷车。
车子终于发动了。听到马达声，特务们都在大门外各自的位置上做好了准备。汽车刚出大门，暴徒们突然窜出，四支手枪同时从车的两侧向车上猛射，子弹雨点般飞到车上。
杨杏佛一听枪声、马上反应到有人要杀他。因为早在一个多月前，他就收到过恐吓信和子弹。如今到了生死关头，他自知难保，立刻将身体伏在杨小佛身上，用自己的身体护住儿子。
特务们打了一气，见目的已达，便向停在附近的汽车狂奔。这时，那辆汽车早已发动好了等着，特务们先后抢上，扬长而去。但一个特务慌乱中跑错了方向，等拐回来时，车已开出了一段距离。他一面追，一面喊:“等等我，等等我!”赵理君一看他还有好几丈远，而四面警笛狂鸣，租界警方马上就会赶到，已等不及这个特务上车了，又怕这个特务被抓泄密，便抬手给了他一枪，仓皇中未中要害，车已开足马力逃跑了。
却说那个特务完成任务，没想到反挨了自己人一枪，眼看巡捕包围过来，绝望中举枪自杀，结果负伤未死，被巡捕抓住，与杨氏父子一起送到医院。杨杏佛到了医院，便停止了呼吸。医生检查尸体，发现中了三枪，其中一枪打在心脏上。杨小佛腿上中了一弹，没有大碍。
那个受伤的特务被医生抢救过来后，向租界警方供称叫高德臣，是山东人，访友路过此地，在乱枪交射时被流弹打伤。戴笠听到这个消息后，十分惊怕，一旦供出实情，不用说我小小的处长，就连蒋委员长也脱不了干系，马上密派在法租界捕房任职的特务，带上毒药上医院。当天晚上，这个特务便“重伤不治”身死。20日晚上，戴笠春风得意地回南京，向蒋介石复命。
蒋介石暗杀杨杏佛，其目的是要恐吓宋庆龄、蔡元培等人，但结果却不尽然。事件发生后，蔡元培立即在中央研究院召开紧急会议，决定向法院起诉，并致电南京政府，要求“急于饬属缉凶，以维法纪”。6月20日，同盟在万国殡仪馆举行杨杏佛先生入殓仪式。尽管特务们扬言在这一天要暗杀同盟其他领导人，但宋庆龄、蔡元培、鲁迅等人还是亲赴殡仪馆为杨送殓。宋庆龄在为杨杏佛被害发表的声明中愤怒指出:敌人“以为单靠暴力、绑架、酷刑和暗杀就可以把自由的最微弱的斗争扼杀”，“我们非但没有被吓倒，杨铨为自由所付出的代价反而使我们更坚决地斗争下去，再接再励，直到我们应达到的目的。”
