1946年3月10日，陆军大学特七期毕业，蒋介石参加了毕业典礼。典礼结束后，蒋介石召见了段伯宇。
此时，蒋介石正在后台休息。他询问段伯宇的家庭情况，当证实了段的父亲是北洋速成武备学堂第四期的学生后，蒋介石显得很高兴，敲着脑袋说了三声“好”。他想起了这位老同学。
几天后，段伯宇被调到侍从室(后改为军务局)第四科，负责情报工作。
进侍从室至少要符合三个条件：一看出身，最好是陆军大学毕业;二看籍贯，浙江籍优先，最好是奉化人;三看保荐人，要和蒋介石关系较近才行。
“而蒋介石之所以选择我父亲这个北方人，可能是蒋想拉拢北方籍军人，因为我爷爷在北方军界还有影响。”段毅才说。
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情报科掌管着全国各地的军情报告，每天都有大量的机密情报从各个系统报上来。段伯宇利用这个有利条件，做过很多有利于党的事情，包括策划安全路线以掩护我东江支队转移、拖延公文运转时间以掩护王启明率军起义,巧妙说服关键人物以释放地下党员万鹏(我苏北兵站负责人)等。
掌握武装等待时机
避免南京版“西安事变”
1947年，段伯宇被擢升为少将，并接任第四科科长。这一时期，国共两党正为和平建国而展开谈判，政治协商会议也刚召开不久。蒋介石却悍然撕毁停战协定，调集30万大军围攻中原解放军，内战由此爆发。而国民党内部相当一批有识之士却真诚希望和平建国，不愿再打内战。
“这一时期，父亲的工作主要有两方面，一是找党，二是组织他在陆大的同学抓军队。”一天，段伯宇发现自己的办公室里居然就有大量的中共中央文件。从此，他就堂而皇之地学习起这些文件来。由此段伯宇明确了自己今后工作的方向：在蒋介石军队内部建立一条地下战线，将武装的反革命策反过来，使之变为反对蒋介石的革命武装力量。
于是，他把想法告诉弟弟段仲宇。此时的段仲宇已经从一个国民党的“标准军人”转变为积极追求真理、向往共产党的爱国进步军人。他非常赞同哥哥的想法。
段伯宇还有意识地接近他在陆大特七期的其他同学，这些人当时在国民党军队中都担任着一定的职务。如万建藩，时任南京卫戍副司令;贾亦斌，任国防部预备干部局少将副局长;刘农畯，伞兵三团团长;宋健人，63军参谋长;宋光烈、王海峤等人。段伯宇要争取他们共同反蒋、反内战。
1948年11月底，贾亦斌听到内部消息，说国民党政府将南迁广州，准备以长江为界，和共产党“划江而治”。于是贾亦斌把可以交心的陆大同学召集到他家讨论怎么办。他的家在南京上海路干河沿，所以这次会议也被称为“干河沿会议”。
贾亦斌提出在南京把蒋介石抓起来，搞一个“西安事变”版的军事政变。由于意见争执不下，大家决定“听听伯宇同学的意见”。段伯宇谈了三点意见：一是敌我力量悬殊(大家掌握的兵力只有一个伞兵团加几个排)，一旦举事，有如以卵击石，不仅功亏一篑，反而暴露自己;二是反蒋是革命行动，但需要有组织、有计划地行动，不能感情用事，不能盲目行动;三是要抓部队，要尽可能多地掌握武装，积蓄力量，等待时机。
