于是，这位自恃才高八斗、能言善辩的九江才子，身负策反敌军主帅的特殊任务，只身渡江，来到了东吴军队的大本营。然而，令曹操始料不及的是，蒋干这一次渡江，竟然断送了自己麾下的八十三万人马，使自己身陷兵败赤壁的千古遗恨之中。
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其实，周瑜此时正在为这场赤壁大战的前景愁眉不展。这个奸贼曹操率领八十三万大军进驻赤壁，饮马长江，虎视江东。为了弥补北方军队水战的经验不足，他还特命荆州降将蔡瑁、张允二人为水军都督，日夜操练水军。而这蔡瑁、张允二人久居江南，谙习水战之法，被东吴一直视之为眼中钉、肉中刺，真可谓心腹之患，早就想除掉他们而一时难以下手。因此，周瑜常常为此忧虑于心。
恰恰此时蒋干前来军营拜访，正为军情忧心忡忡的周瑜不禁喜出望外。周瑜乃何许人也?东吴三军主帅，少年英雄，精通兵法谋略，他怎能不清楚这位老同学突然过江前来的目的呢?因此，蒋干一进军营，周瑜出来迎接，劈头就将了这位老同学一军：“老兄，你是替曹操当说客，到江东来策反我投降的吧?”
这蒋干平时能言善辩，但是干策反间谍工作还是第一次，被周瑜这么突然一问，一时竟然没有了底气，便急忙否认说：“哪里哪里，老弟你误会我了。我来江东只是看望你这位老同学的。”
