自比“妓女”的从戎生涯
在冯玉祥部第十六混成旅当兵，吴化文也没有埋没自己的聪明才智；不久，他就因为构筑工事的一技之长，被提升为排长；1921年，他又开始在冯玉祥身边任传令副官。
1923年，19岁的吴化文被送入北京教导团学习，1925年，经冯玉祥推荐，又进入北京陆军大学深造。毕业后，吴化文回到冯玉祥的部队，任师参谋长。
如果不是冯玉祥后来“倒蒋”失败，吴化文或许会一直跟随着他。但事实是，冯玉祥被迫下野，其第六军军长韩复榘投靠了蒋介石。审时度势，吴化文投奔了韩复榘，继续着他平步青云的升迁，果不其然，他先后被委任高级教导团团长、手抢旅旅长兼济南警备司令等职。
“七七”事变后，吴化文在山东与日军的作战中，曾被重创，但他也曾重创过日军。后来，面对残酷而多变的时局，为了保存实力，吴化文还一度避免与各方交战，甚至不惜制造惨烈的“无人区”。
但是，在抗日战争进入最艰苦阶段时，吴化文经不起日军“扫荡”与劝诱的威逼利诱，转而投靠汉奸汪精卫，并被任命为日伪第三方面军上将总司令，成为山东伪军主力，兵力达万余人。让吴化文意想不到的是，有了日本人做“靠山”，他的“苦日子”仍未熬到头，八路军对其的三次讨伐，使之伤亡惨重。1945年5月，他甚至不得不率部逃回了安徽。
抗战胜利后，吴化文“浪子回头”，并被蒋介石任命为第五路军司令兼津浦铁路南段司令，被推上反共第一线。
但他的部队一进山东邹县，一部就被解放军击溃，余部处于被包围之中。吴化文惯技重施，1946年7月，他趁去南京开会之机，通过冯玉祥、李济深等人与周恩来联系，表示愿意站到人民方面来。但1947年3月，老蒋对山东解放区发动重点进攻，并将吴部编为国民党整编八十四师，任命他为师长，兵力扩充到近两万人后，得意的吴化文立即中断了与解放军联系。
尽管多年从戎，但吴化文依然十分孝顺，不敢违抗父亲的训诫，因为吴家的家教很严厉，犯错时往往要跪下。看到老人家生气，吴化文总是很无奈。
回顾济南解放战役时的吴化文起义，人们都把这归功于他的妻子林世英的劝说，事实上，吴一斋也起到了很大作用。当时，吴一斋已经到了台湾，一切安排妥当，就等着吴化文也过去了；但是，共产党却设法把老人接回大陆并做吴化文的工作，吴化文也就放心地起义了。
吴化文起义，无疑使济南洞开大门，也使解放济南由原定的3个月，缩短为8天。为此，毛泽东、朱德均电贺吴的义举。1948年10月，吴部被编为中国人民解放军第三十五军，吴任军长。
被改编后，吴在军官会议上说：“咱们过去跟妓女一样，今天跟这个，明天又跟那个，现在咱们'从'了'良'，嫁了个好丈夫，今后再偷人可不行了！”吴化文本来是打比喻，意思是既然投奔了共产党，就不能朝三暮四了。没想到，他的话刚说出口，一位副手便拍着桌子愤怒地说：“我们跟你半辈子，你却骂我们是妓女。走，不开会了！”为此，吴化文作了检讨，这事才算平息。
在回忆这些时，吴伯夷觉得，吴化文从戎多年，一直处于多变的困境中，他也先后跟随过军阀、国民党、日军，最终归顺共产党，才算找到了归宿；那番话，可以说是他的肺腑之言。有人说吴化文的部队是杂牌军、没有教养，其实也是当时社会背景下自身素质的一种体现。
后来吴化文南下参加淮海战役和渡江战役，并被授予中华人民共和国一级解放勋章。
1950年11月，毛泽东主席、周恩来总理分别任命他为浙江省政府委员、省人民政府交通厅长；1959年，吴又任浙江省政协副主席。此后，他的生活归于平静，直至病逝。
妻子干预军政
吴化文一生娶了四个妻子：马玉珍、赵华珍、林世英、宁宜文，其第三个妻子，是“奉命成婚”的。
原来，林世英的爷爷，与吴一斋是“把兄弟”。后来，林世英被托付给了吴一斋。转眼，林世英到了谈婚论嫁的年龄，情急中，吴一斋命令吴化文，“你要也得要，不要也得要！”
平素，吴化文对妻子也是“命令式”的，不允许他人干预军队的事。
出身于书香门第、受到良好教育的林世英，对吴化文的帮助却很大。林世英的四弟林世昌是共产党员，在济南战役前，他特地到吴化文家里“探亲”；林世英受到弟弟的影响，更是对吴化文起义做了不少工作。
或许是一直自立的缘故，吴化文要求子女自立。吴化文的兄长吴化宝解放前就去世了，侄子吴国政被托付给了他。但是，吴伯夷回忆说。自己的父亲吴国政，几乎没从吴化文那里得到过一点资助。
