第十六师团步兵第三十旅团长佐佐木到一也在日记中记述说：“接连不断地有俘虏前来投降，其数量高达数千人。情绪亢奋的士兵丝毫不理睬上级军官的劝阻，将俘虏一个个地杀死。回想到许多战友流的血和十天来的艰难困苦，别说士兵了，我自己也想说‘全都干掉吧’。”
日军占领南京后，以第十六师团步兵第三十旅团为南京警备部队，佐佐木到一担任警备司令。所谓“警备”，实际上就是搜捕放下武器，在国际安全区避难的中国士兵。
第十六师团在“扫荡”残敌过程中，在国际安全区进行所谓的甄别搜捕，将头上有帽痕，手上有老茧的青壮年男子从难民中强行拉走，予以集体屠杀，其中许多人是普通的平民。
在搜捕中国士兵的过程中，一些毫无军纪可言的日军官兵还大肆强奸妇女、抢劫财物。在战后对日本战犯的审判中，许多南京市民指证日军“中岛部队”的暴行。所谓“中岛部队”，就是以中岛今朝吾为首的第十六师团。
第十六师团的覆灭南京沦陷后，第十六师团在南京驻扎到1938年1月22日，此后，日军第十一师团步兵第十旅团（天谷支队）接替第十六师团步兵第三十旅团，担任南京的警备任务。
第十六师团由海路开往大连，重新编入日军华北方面军第二军战斗序列，后又被编入华中派遣军战斗序列。1938年7月，中岛今朝吾升任驻扎在满洲的日军第四军司令官，由藤江惠辅（中将）继任第十六师团长。
1941年太平洋战争爆发后，第十六师团被编入进攻菲律宾的本间雅晴中将统帅的日军第十四军，参加了第一、第二次巴丹半岛的攻坚战和菲律宾讨伐战，之后在菲律宾驻守。
1944年夏秋，为加速太平洋战争的进程，麦克阿瑟决定率部夺取菲律宾，而日军准备在菲律宾与美军决一死战。作为第十四军主力的第十六师团驻守在莱特岛。
10月，美军在莱特岛东岸登陆，向第十六师团发起攻击。第十六师团虽然被分割孤立于数个地区，但其利用坚固的工事与美军殊死决战。
月底，日军第一、第二十六师团和第六十八旅团等部先后增援莱特岛，并使用“神风”自杀飞机攻击美军舰船，战局一度呈胶着状态。
为此，麦克阿瑟提出以两面夹击的方式占领奥莫克港，从背后分割日军。这一方案成功实施，日军第十六师团大部分被围歼，残部退到坎基伯特山进行游击战。
