为“干妹妹”做媒
谭延闿虽然与宋美龄未能成为夫妻，但这位干哥哥对宋美龄却关怀备至。宋美龄深受西方文化的教育，自然缺乏那种中国传统女性“大家闺秀”的风范，也没有那种“男女授受不亲”的陈腐观念，她生性好动，特别爱好骑马，经常向善于马术的干哥哥请教，谭延闿也悉心地指导这位淘气好胜的干妹妹。广州国民政府时期，宋美龄曾在叶挺处见到一匹好马，闹着要骑，叶挺告诉她，马刚购来，性子烈，还近不得人，宋三小姐很不服气，硬要试试，果然一走过去，马便狂暴踢人，不能靠近。
宋美龄当时只得作罢，却丢下一句话：我唤我阿哥来，非骑上这马不可。这“阿哥”，不是指宋子文，而是指她的干哥哥谭延闿，两个人婚事不成后，认了干兄妹，关系好得不得了。果然，第二天谭延闿就陪着干妹妹来了，他走上去，那马居然不踢他，老老实实，任他在耳边轻言细语，谭延闿抚之拍之，慢慢说了一阵，说：行了。就招呼宋美龄过去，扶她上马，要她只管跑，宋美龄策马驰骋，马居然十分听话，再没有一点脾气，把叶挺看傻了眼。
宋美龄对这位干哥哥更是佩服得五体投地。孙中山没能促成谭、宋婚事，这使担任黄埔军校校长的蒋介石欢喜非常，于是，他乘着向孙中山汇报军校情况的机会，提出请总统关心部下生活。孙中山是明眼人，听完蒋介石所说的话，就知道蒋介石想娶的是宋美龄。在托宋庆龄不成后，孙中山自己给岳母写信，要她征求宋美龄自己的意见。宋美龄推托自己的年纪尚小，婚事以后再说。蒋介石自从在上海福乐利医院门前看了宋美龄一眼后，只要一有闲暇，他就去找宋美龄，又是送花，又是送求爱信，又是送美味佳肴，又是送衣服宝石。
可是宋家诸人除了大姐宋霭龄赞成外，其他人都极力反对，宋美龄只好求助于谭延闿这位“畏三哥”，去做她家里人的工作。谭延闿在干妹妹的一再哀求下，首先去做宋老太太的思想工作。宋老太太对蒋介石没有什么好感。但是，她对谭延闿这个国民政府主席的干儿子却十分满意。谭延闿见到宋老太太，大肆夸赞蒋介石年轻有为，是中国未来的希望，以前的不良习惯也改了许多，现在一心一意地只爱小妹一人，希望干娘能够成全他们。
宋老太太开始并不松口，但经过谭延闿无数次的思想工作后，她终于做了一些让步。但她要谭延闿向蒋介石传达她的两个成婚条件：一是蒋介石必须要断绝与其他女人的婚姻关系，只能与她女儿一人结婚，保证爱她女儿一人;二是要受洗入教，因为宋家是一个基督教徒之家。谭延闿向蒋介石转达了宋老太太的两个条件，蒋介石满心欢喜，当即表示答应她的要求。宋老太太有所松动后，当时宋家还有两人极力反对这桩婚事。
