和蒋介石结婚不久，陈洁如发现自己身上开始出现红疹。医生告诉陈洁如，她得了花柳病。陈洁如在回忆录中写道：“我一听到这个坏消息，发了疯似的，立即从座位上跳了起来，冲出诊所，坐上一辆出租车到我母亲家。我哭诉着：‘我得了花柳病。是大夫告诉我的。看看我这些毛病。”
为此，陈洁如母亲痛骂了蒋介石半小时。
青年蒋介石时常出入风月场所。1919年2月，他在日记中写道：“好色为自污自贱之端，戒之慎之!”次月他旅经香港，又在旅舍中嫖妓，“见色心淫，狂态复萌，不能压制矣”;1920年2月9日，他在日记中写道：“外出见色心动”;同年3月30日的日记：“外出散步，色念复起，狂妄不息”。
正是蒋介石的好色，导致他得了性病。1919年7月26日，他在日记中写道：“近日甚为淋病之苦，心生抑郁也。”事实上，到1921年他与陈洁如结婚时，尚为性病所苦，并且传染给了陈洁如。陈洁如没有生育，只领养了一个女孩，名叫陈瑶光。
