之后，当丰臣秀吉和德川家康问到：“你的右眼上哪去了？”，政宗便会回答：“小时候，我爬到树上去，却不小心掉下来，这时我的右眼却不小心跑了出来。由于母亲告诉我“身体发肤，受之父母，不可毁伤，乃孝之始也。于是我便将它当做一颗葡萄，吞到肚子里。”有关于政宗右眼，最广为流传的就是天花导致失明和吞到肚子里的两个故事。政宗的右眼并不是像一般人一样无法张开，而是可以自由的开阖，唯一的不同，就是右眼没有瞳孔。据说，政宗对于自己失明的事情十分的介意，因此在命人塑造自己的雕像和画自己的画像时，总会叫人让两眼均保持完美，以达到心中的平衡。元龟三年（1572年），辉宗为了教育政宗为精英，聘请临济宗的虎哉宗乙禅师为五岁的梵天丸的老师，开始了一连串严格的教育，并且学习汉学。天正三年（1575年），辉宗让神职之子片仓小十郎（片仓景纲）担任梵天丸的侧近（侍童）。而小十郎可以说是梵天丸最亲近的人，侧近中的侧近，日后是政宗的得力军师，并经常跟随伊达政宗
幼年时的政宗得最好的教育，并得日后得力助手片仓景纲（片仓小十郎）及伊达成实（政宗胞弟）为家臣。天正五年（1577年），梵天丸元服，正式改名为“政宗”。天正七年（1579年），政宗十二岁那一年，在辉宗的安排下，与同属陆奥国大名，三春城城主田村清显的独生女爱姬成婚（陆奥田村氏传说乃古代远征奥羽的坂上田村麻吕后代）。（这桩联姻在于相马氏屡屡来犯时，相马显胤总是与嫡子盛胤从犯伊达家领地的东南边领，同时又联同其他大名侵略田村氏，故换句话说是两家结盟对抗相马等氏的政略婚姻）。相马显胤是辉宗的祖父稙宗的女婿，算是辉宗的姑丈。两家自从天文之乱后一直交恶。（显胤经常说：“我是伊达家的女婿，盛胤是稙宗大人生前钟爱的孙子，凭什么不让我们成为伊达家臣？”）。むね）（1567年－1636），伊达氏第十七代家督，安土桃山时代奥羽地方著名大名，江户时代仙台藩始祖，人称“独眼龙政宗”。幼名梵天丸，因罹患疱疮（天花）而右眼失明。
