频遇事端
1911年，席勒与17岁的维拉妮·维拉尼·诺依齐（Valerie Wally Neuzil）相识（维拉尼也称为沃利）。维拉妮与席勒在维也纳同居，并担任他某些知名画作的模特。席勒和维拉妮因不满意维也纳狭小的城市环境，曾搬去捷克克鲁姆洛夫的小城市居住，也就是席勒母亲的家乡。尽管席勒与当地的关系密切，他和维拉妮还是被当地的居民赶了出来；原因是当地人的生活方式与他们格格不入，尤其是无法容忍席勒雇用数名十几岁的少女担任模特这点。他们随后一起搬到在维也纳西边的小镇纽伦巴赫，并在那边寻找灵感和便宜的工作坊。席勒不检点的生活方式激怒了当地居民，他的工作坊还成了当地流氓聚集的场所；
1912年春天，席勒因勾引未成年少女而被逮捕。警方前往工作坊逮捕席勒的同时，也扣押了一百多张被认为是色情物品的画作。席勒在开审之前被收押。开庭审理时，席勒诱拐的罪名被判不成立，但由于在幼童可接触的公共场合展示色情图象，席勒被判有罪。在被收押21了天后，席勒被判入狱3天。在狱中席勒绘制了12幅画，描述被关在监狱牢房中的不适与不快。
1914年，席勒认识了居住在工作坊对街的汉斯姐妹——爱迪丝·汉斯（Edith Harms）与艾德蕾·汉斯（Adéle Harms）。1915年，席勒与较活泼、善社交的爱迪丝订婚，而一直对席勒忠实的维拉妮则被席勒抛弃。
辉煌逝去
1915年因为第一次世界大战，席勒被陆军征召。他起先于布拉格服役。在军中，席勒的长官很尊敬他的艺术才能，因此他从未被派到前线战斗，在监狱担任守卫，看管俄国的战犯，闲暇之余还可以绘画。
1917年，他回到维也纳，得以专心从事绘画工作。在此期间他产出大量且成熟的作品，并在1918年时，受邀参加维也纳分离派在维也纳的第49届展览。席勒共有50件作品在主厅展出，他还以《最后的晚餐》为灵感，设计了展览的海报，并把自己的肖像放在中央，取代耶稣的位置。对面空缺的作为暗示的人物是克里姆特，这幅海报也和之前未完成的作品《朋友》有一定联系。
同年，他在苏黎世、布拉格和德累斯顿也举办了展览。
1918年秋天，西班牙感冒席卷欧洲，也传染到维也纳。怀有六个月身孕的爱迪丝在10月28日因流感而过世；仅仅三天后，1918年10月31日，席勒也因流感而病逝，年仅28岁。在这最后的三天之中，席勒画了许多爱迪丝的素描，这些也是他最后的作品。
