光绪二年(1876年)，17岁的袁世凯在老家河南成婚。以后，他陆续纳了9位如夫人，生了32位子女。
元配妻子于氏，河南沈丘县人，是淮阳乡绅于贯一的三女儿，恪守的是“女子无才便是德”的训诫。于贯一的父亲是个“蓝翎候选都司”，是淮阳的首富，袁家在项城也是门楣显赫，这是一桩门当户对的婚姻。袁于二人1876年底结婚，于氏比袁世凯大一岁，两年后生有长子袁克定。
大夫人沈氏，江苏崇明县人，幼失怙恃。1881年在上海青楼与袁世凯相识，沈氏以身相许，袁世凯亦乐不思蜀，两人情好日密，但沈氏奉劝袁世凯追逐功名并资助盘缠。袁世凯发迹后，沈氏以大太太的身份出现。沈氏一生无所出，后过继袁克文为子。
二夫人白氏，朝鲜人，1885年袁世凯任驻朝鲜商务代表时，娶朝鲜王妃的妹妹金氏为如夫人，白氏是金氏的陪嫁丫头。白氏生了四子二女：长女伯祯、五子克权、七子克齐、十子克坚、十二子克度和六女箓祯。
三夫人金氏，朝鲜人，出身望族，世有贵显。原以为嫁给袁世凯做“正室”，没想到和自己的丫头一起做了如夫人。金氏生了二子和三女：次子克文、三子克良、三女叔祯、八女环祯(早亡)、十女琮祯。次子克文过继给大夫人沈氏。三女叔祯(袁静雪)后来认为自己的母亲长期承受精神苦闷的重压，遂成为一个性格古怪的人。
四夫人季氏，朝鲜人，也是金氏的陪嫁丫头，在袁世凯任直隶总督时得“月子病”而死。四夫人季氏生了一子和三女：四子克端、次女仲祯、四女次祯(早亡)、七女琪祯。
五夫人杨氏，天津宜兴埠人，从小跟随父亲做生意，不仅心灵手巧，更因有通达见识和管理本事，深得袁世凯的宠爱。她既照顾袁世凯的日常起居，也替袁世凯管人和管家。杨氏生有四子和二女：六子克桓、八子克轸、九子克久、十一子克安、五女季祯、十五女玲祯。
六夫人叶氏，江苏丹徒人。袁克文在《辛丙秘苑》中形容叶氏：“婉娈明靓，柔质丰仪。十七来归，先公极爱宠之。”叶氏生有二子和三女：十四子克捷、十七子克有、九女玖祯、十一女璇祯、十二女玑祯。
七夫人邵氏，山东潍县(今潍坊市)人，幼年丧父，遭难，跟随母亲避走他方。邵氏无子女，后因病早亡。按照袁家的规矩，她不能被称为如夫人，也不能享受如夫人的待遇，只能被称为“姑娘”，可是因为袁世凯喜欢她，所以也享受如夫人的待遇。
八夫人郭氏，浙江归安县(今属湖州)人，曾在天津入了风尘，因为母亲故去想为其“殉身”，被袁克文描述为烈女，由大夫人沈氏派人带钱“赎庶母归”。郭氏生有二子和一女：十三子克相、十五子克和、十四女珣祯。
九夫人刘氏，天津人，原是五夫人的贴身丫鬟。刘氏信佛吃素，袁世凯在安阳给她造了一套三进院落、九门相照布局的房子。刘氏生一子一女：十六子克藩，早亡;十三女珲祯。
在妻妾成群的封建家庭中，这些女人在家庭中的地位是不同的，“妾不如妻，妾族不如妻族，便是妾之子，也不如妻之子”。在封建社会，正式的妻子是通过“父母之命、媒妁之言”明媒正娶来的，在宗法社会中，妻是有法定的地位的。所以在袁世凯的大家庭里，等级观念极其森严，严格遵守“嫡尊庶卑”的“妻妾之别”。
那么，袁世凯是如何管理他这些女人的呢?
妻妾间等级观念森严
在妻妾成群的封建家庭中，这些女人的地位是不同的。但是，袁世凯元配妻子于氏的正室地位却形同虚设。袁世凯在结婚的最初几年不顺，受到于氏以及家人的奚落，袁世凯对于氏也没有太多的感情寄托。可是“母以子贵”，于氏在1878年生下长子袁克定，长房长子的地位不可动摇。袁世凯在决定恢复帝制以后，于氏自然是“正宫娘娘”。在袁世凯的大家庭里，等级观念极其森严，比如，袁家有一个拜祖宗堂，每逢过年或重大节日，如夫人不能穿红裙外褂，只能穿粉色的。所以如夫人们是最不愿意过年的，因为过年的时候，“嫡尊庶卑”的“妻妾之别” 就一览无余。
大夫人沈氏是袁世凯发迹前的红颜知己。沈氏不希望袁世凯整日沉湎于温柔乡，期待他成为能担当的大丈夫。后来袁世凯离开沈氏投奔淮军，开始了建功立业之路。沈氏自己出钱赎身，搬出妓院，等待袁世凯功成名就。袁世凯对沈氏也是有情有义，后来让她以大太太的身份出席社交场所，还把二子袁克文过继给她作嗣子。
有一套“治内”规定
袁世凯是军人，有一套办法管理军队，也有一套办法管理封建的大家庭。按照袁家家规：妻为管家主妇，妾无权参与，妻可管妾，妾待妻如尊长。
在袁家，实际上是大夫人沈氏和五夫人杨氏参与家庭的管理。袁世凯制定了一个“治内”规定：后进门的如夫人一般要服从先进门的如夫人的管教。所有礼法仪节、起居言谈、忌讳等琐事，均由先进门的如夫人随时指点。大夫人对二、三、四如夫人进行管教;五夫人对六、八、九如夫人进行管教(七夫人邵氏因病早亡)，五夫人杨氏后来又管理全家。
在钱财利益上公平分配
袁世凯不仅让五夫人管理生活上的一切，还让她管理整个袁府，各房的佣人和丫头，袁世凯的众多儿女以及如夫人们，都得服从她的约束。但袁世凯在钱财利益上则是公平分配，也不轻易流露出对任何一位如夫人的偏爱。比如，月钱的数目，各房一律均等。如果如夫人们犯了错，袁世凯除当面训斥外，还要根据情节的轻重，停发一个月或数月的钱。在侍寝方面，袁世凯也不是像皇帝那样翻牌，而是一周一人轮值。
另外，袁世凯认为女子教育是“家庭教育之根源，培养人才之基础”，他在直隶总督任内创办了中国最早的现代女子教育机构，而在家里，也请了女教师给女儿和如夫人们上课。
