张士诚起义
张士诚起义，又称“十八条扁担起义”。“十八条扁担”指的是张士诚、张士义、张士德、张士信兄弟四人及李伯升等十四人，“扁担”是他们起义时用的武器。元至正十三年（1353）五月的一天晚上，他们十八人揭竿而起，用扁担打死一直欺负他们的盐警邱义，后又冲进当地大户家中，开仓放粮分钱。“十八条扁担”的义举感动了受苦多年的盐丁，他们推举张士诚为主，一起起兵反元，义军不久攻下泰州、高邮，张士诚在高邮建立政权，以周为国号，天佑为年号，自称诚王。
张士诚起义不久，元朝宰相脱脱便亲率百万大军南下征讨。危亡之际，张士诚得遇天助，元朝此时走了一招臭棋，把脱脱捉拿回京杀害，没有了主帅的元军也没有了战斗力，张士诚遂得以转危为安。大难不死，必有后福。张士诚此后向南发展，控制了江苏东部和浙江大部，张士诚改以苏州为都，自称吴王。此时他据有天下最富庶的地区，是当时最富有的起义军。
此时在他的西边，同是起义军的朱元璋和陈友谅正打得火热，张士诚无论选择帮谁，他都可以获得最大的利益。然而，令人遗憾的是，张士诚选择了“坐山观虎斗”，他真的是一直在观，直到朱元璋解决掉陈友谅，他才若有所悟。只是，此时的局势已不在他的掌握之中，元至正二十七年（1367），张士诚兵败后被送到南京，当夜自缢而死。至此，轰轰烈烈的张士诚起义也落下了帷幕。
张士诚为什么失败
元末盐枭张士诚为什么失败了？这跟他的性格有很大的关系。张士诚跟朱元璋相持有近十年，双方打来打去，谁也不能打败谁。直到鄱阳湖之战中，朱元璋一举消灭了陈友谅，同时又击溃了张士诚的军队，最终朱元璋举得了胜利。优柔寡断、斤斤计较的性格是张士诚为什么失败的主要原因。
张士诚之死
张士诚跟元朝的关系疏近疏远，时而叛变了，时而又投降了，这跟他的出身和经历有关。历史学家评价他“没有主见，生性迟钝，比较怕事。江湖兄弟做错事情了也不忍心指责，赏罚不分。”朱元璋在得到天下之后，跟君臣讨论经验，对陈友谅和张士诚的性格都进行了剖析，他们认为张士诚顾虑多，遇事总是斤斤计较，而陈友谅则野心欲望极大。
所以，朱元璋断定先攻打陈友谅，张士诚会选择袖手旁观，如果是先打张士诚，那陈友谅肯定会倾巢而出。后来事实证明朱元璋的判断是正确的，朱元璋对张士诚性格的判断十分准确。张士诚投降元朝，也有他的私心。在此后的几年里，他打着官方的招牌，不断进行侵略，拥地达到二千多里。
1363年，朱元璋击溃了陈友谅，再顺势剑指江浙，张士诚也只能选择自保。1367年，朱元璋大军包围平江城，张士诚拒绝投降。经过十个月的奋战，朱元璋大军攻破平江城，张士诚成了俘虏，被押往应天府。之后，因为张士诚拒绝问话以及不进饮食，朱元璋一怒之后下令将他打死。
