杜月笙与蒋交恶
1945年抗战后,杜月笙自以为劳苦功高,想趁蒋介石论功行赏的机会,捞个有影响的职位过过官瘾,他把目光定格在上海市市长,起码当个副市长。
1945年8月底,杜月笙回到上海。蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长,负责接收上海全权。令杜月笙沮丧的事还在后头:火车快到上海时,门徒上车报告,市政府已通知取消原定的欢迎仪式,连本已搭起的牌楼也已拆除,北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙闻讯气上加气,为避免难堪,临时改在上海西站下车。靠站时,竟没有一个要员迎接。
1946年夏,蒋介石为体现"民主政治",下令"民选"上海市参议会议员。杜月笙信以为真,有意竞选议长席位,哪知就在胜券在握时,传来蒋介石的口信:议长一席,希望由潘公展担任。潘公展是CC系骨干,蒋介石的亲信。杜月笙自知胳膊拧不过大腿,在选举结果杜月笙当选议长后,杜月笙马上宣读了一份辞职呈文。于是第二次投票,选出潘公展为议长。
1949年3月下旬,杜月笙一回到上海,就被蒋介石请去南京。蒋介石曾听说,中共方面委托黄炎培等,劝杜月笙留在上海。对于去留与去向,杜月笙早有盘算权衡。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下,但他自己判断反共20余年,四一二反革命政变时,就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人,可谓血债累累,所以不敢不走。后来杜月笙选择了去号称自由港的香港。