汤恩伯在对共产党的战争后期受限于大环境，屡战屡败、或不战而败。唯效忠蒋介石，将国家财物及军队尽可能运往台湾。汤恩伯在日本去世之后蒋介石在阳明山革实院讲话，即骂汤氏“与其在日本恐,为何不在上海死”。以下是其中一次败战后被蒋介石处罚他的故事：
汤恩伯曾兼任武义县私立明招初级中学董事、董事长，多方为学校筹集资金，给学校捐资法币一百万元，捐赠房屋一座、山80亩，少量田地，以及至今尚存的钢琴一架。
1947年，汤恩伯奉命率军对山东解放区进行重点进攻，其第一兵团的主力——张灵甫的整编74师前进到沂蒙山区的坦埠附近，其他部队没有及时跟进，结果，整编74师在孟良崮高地，被解放军华东野战军全歼。蒋介石的爱将张灵甫亦被击毙。
消息传到南京。蒋介石极为震怒。蒋介石竟当着众将领的面，勒令对孟良崮惨败负有责任的汤恩伯跪下，举起手杖就打，致使汤恩伯满头是血。
曾有人这样总结说，汤恩伯的一生是战斗的一生，是胜少败多的一生，是大踏步撤退小步幅进攻的一生，是给13军带来恶名的一生，是追随蒋介石最终被抛弃的一生。
