二战爆发后，凯塞林指挥空军部队参加了德国一系列战争，并获得非常好的成绩。苏德开战一周内，凯塞林想德国空军司令戈林报告：我军一共击毁苏军两千五百架飞机，戈林在看完凯塞林的战斗报告后，非常的不相信，并下令重新检查。德军陆军部队在清点苏军损毁的飞机发现，苏军损毁的飞机远比凯塞林在战斗报告中的数字要多得多。
1941年，担任南方战区总司令的凯塞林离开了苏联战区，到了地中海与北非战场。凯塞林指挥该战场的所有三军部队。凯塞林在地中海与北非战场上再次遇到了老对手亚历山大，双方部队战况激烈，亚历山大指挥的英俊损失惨重，被凯塞林打的一路撤退。
凯塞林在北非战场上的表现极其优秀，希特勒特授予凯塞林"钻石橡叶带剑骑士铁十字勋章"希特勒一共给二十七人颁发了钻石橡叶带剑骑士铁十字勋章。
凯塞林不仅拥有超越常人的军事才能，连敌军对凯塞林都非常的尊敬，并给凯塞林起了个绰号"微笑的阿尔贝特"，可能凯塞林总是微笑吧！！虽然凯塞林非常受盟军尊敬，但凯塞林对于下属的屠杀，却没有阻拦，因此也受到不少议论。
1944年，凯塞林部队在意大利发生了多起杀害美意两国战俘事件，还有杀害意大利八百无辜百姓的"马尔扎博托屠杀事件"遭到了意大利总理贝尼托·墨索里尼公开抗议并谴责凯塞林。
最后，在英国前首相丘吉尔等人的帮助下，凯塞林被判处无期徒刑，官方在1952年以健康为由，将凯塞林释放。
