1959年2月，毛泽东读了《光明日报》上发表的翦伯赞写的《应该替曹操恢复名誉》一文后说：曹操结束汉末豪族混战的局面，恢复了黄河两岸的广大平原，为后来的两晋统一铺平了道路。
1959年6月，毛泽东在同人民日报社负责人吴冷西谈话时说：有些人“最大的缺点是多谋寡断。刘备、孙权、袁绍都有这个缺点，曹操就多谋善断。”“要反对多端寡要，没有要点，言不及义。要一下子看到问题所在。曹操批评袁绍，‘志大而智小，色厉而胆薄’，没有头脑。还批评袁绍有其他缺点，兵多而分工不明，将骄而政令不一，地虽广，粮虽多，完全可为我所用。”
毛泽东称赞曹操“多谋善断”，批评袁绍的“多端寡要”是有依据的。公元200年春，曹操将东征刘备，手下将领都说：“与曹公争夺天下的人只有袁绍。袁绍正要逼近，他乘人之危袭击我们，怎么办？”曹操说：“刘备是豪杰之士，现在不攻打，将来一定是大患。袁绍虽有大志，但他见事迟，他不会动兵的。”郭嘉也劝曹操东征，于是曹操大破刘备。袁绍的缺点则在于多端寡要，瞻前顾后。曹操东征刘备的时候，袁
绍的谋士田丰建议他从背后攻打曹操，袁绍却以儿子生病为由推辞。田丰用手杖击打地面说：“你遇到了千载难逢的好机会，却以小孩生病为由白白丧失，太可惜了！”袁绍进军黎阳，派颜良到白马攻打曹军。谋士沮授提出：“颜良气量狭窄，性情暴躁，虽然勇猛但不能独当此任。”袁绍不听，结果颜良兵败被杀。袁绍“没有头脑”，“志大而智小”，于此可见一斑。
1970年3月，毛泽东提出了召开四届人大。在四届人大将要召开的时候，毛泽东提出了不设国家主席的建议。为了说服中央委员能够同意他的建议，不要在四届人大会议上再提设国家主席问题，毛泽东用三国时代的历史故事启发大家。毛泽东说：“三国时，孙权劝曹操当皇帝，曹操说，孙权要把他放在火炉上烤。”接着，毛泽东又说：“我劝你们不要把我当皇帝，你们也不要做孙权。”
1975年，毛泽东谈到三国时期的历史时说：“三国的几个政治家、军事家，对统一都有所贡献，而以曹操为最大。”同年，毛泽东对北大女教师芦荻谈话时说：汉末开始大分裂，黄巾起义摧毁了汉代的封建统治，后来形成了三国，这是向统一发展的。三国的几个政治家、军事家，对统一都有所贡献，而以曹操为最大。司马氏一度完成了统一，主要就是他那时打下的基础。
在1976年的一次谈话中，毛泽东把曹操和孔子、秦始皇、朱元璋并列，认为他们都是对历史贡献巨大的人。这一年，毛泽东为了说明在实践中才能增长才干的道理，还举曹操没有上过大学的例子加以说明。
当然，毛泽东对曹操并非全盘肯定。他认为曹操的主要缺点有二：一是有时也优柔寡断。1966年3月，毛泽东在杭州的一次谈话中说：曹操打过张鲁以后，应该打四川。刘晔、司马懿建议他打。曹操不肯去，隔了几个星期，后悔了。二是不能严于律己。毛泽东曾经批评过曹操不能严于律己。《三国志》中的《武帝纪》说曹操“其令诸将出征，败军者抵罪，失利者免官爵”，毛泽东则在眉批中写下“赤壁之败，将抵何人之罪”一语，批评曹操对人严而责己宽。
