毛主席一生特别爱读书。他青年时期曾在繁华的马路旁、昏暗的路灯下看书，甚至躲在厕所里看书。对于四大名著和一些中国史书也是喜爱的，对于毛主席对于历史人物的点评也是不少。
在中国古代人物中，曹操得到毛泽东的点评是最多的了。毛泽东肯定曹操的政治功业，称赞曹操的军事才能，还欣赏曹操的文采风骚……同时也指出曹操存在的缺点。据刘继兴研究统计，毛泽东对曹操各种形式的评价共达32次之多！
毛泽东年轻时就对曹操十分推崇。他读书时就曾经在《讲堂录》中写道：才不胜今人，不足以为才；学不胜古人，不足以为学。天下无所谓才，有能雄时者，无对手也。以言对手，则孟德、仲谋、诸葛而已。
1918年8月，他路过河南，特地与罗章龙、陈绍休三人到许昌瞻仰魏都旧墟，凭吊曹操，并与罗章龙作《过魏都》联诗一首：
横槊赋诗意飞扬（罗），自明本志好文章（毛）。萧条异代西田墓（毛），铜雀荒伧落夕阳（罗）。
诗中表达出毛泽东对曹操的钦佩之意。在毛泽东看来，曹操是中国古代少见的一位集政治、军事、文学才能于一身的人。因此，他在不同场合多次谈及曹操，读史时多次点评曹操，并给予高度评价。
建国后，毛泽东更是多次评价曹操。
