杜月笙号称“天下第一戏迷”，家中的四房姨太太都是唱戏出身。
少年时代的孟小冬，红透上海的时候，杜月笙就看上了孟小冬，只是没有想到半路杀出个梅兰芳。
得知孟小冬和梅兰芳已经分手，杜月笙感到自己的机会又来了。
1937年，上海黄金大戏院举行开幕典礼，杜月笙特意请来孟小冬剪彩，这是他特意为她安排的剪彩。
后经孟小冬的师妹，也是杜月笙的四姨太姚玉兰撮合，两人走在了一起。
接受比自己大21岁的杜月笙，除了感动于杜月笙的情意之外，孟小冬想找的，应该是一个强大的、可以保护她的男人。
当时上海滩最强大的男人，就是杜月笙了。
当时的杜月笙已经63岁，形销骨立，面容枯槁，浑身是病，孟小冬也已是42岁。
久病在床的杜月笙，在孟小冬的搀扶下，简单请客吃了饭，就算结婚了，就连他们仅存的一张结婚照，杜月笙都是坐着的。
