蒋百里对日本人的军事评价不高，但他后半生和日本结缘不少。他是国民政府对日作战计划的主要设计者，他于1937年编著的《国防论》出版后曾轰动一时，书中第一次提出抗日持久战的军事理论，成为整个二战期间中国军队的战略指导依据，在日后一定程度地影响了白崇禧等多人。在这部让他耗尽心血的千钧之作的扉页上，老将军饱含深情地写下了这样的字句：“万语千言，只是告诉大家一句话，中国是有办法的!”八年抗战的战场上，无数蒋将军在保定军官学校、陆军大学带出来的国防军子弟浴血沙场，成为中国军队高层指挥官的柱石。
有人说，蒋百里“在日本军校与德国军队里得到的尚武之血，终身都在其身中流淌。……有两个蒋百里，一个文人的蒋百里，爱结社、写文章、交名流;一个军人的蒋百里，终身梦想亲手击败整个日本军队。到最后，军人蒋百里战胜了文人蒋百里，虽然，他依靠的只是纸上谈兵”。
蒋百里的主要军事战略观点是：第一，用空间换时间，“胜也罢，负也罢，就是不要和它讲和”;第二，不畏鲸吞，只怕蚕食，全面抗战;第三，开战上海，利用地理条件减弱日军攻势，阻日军到第二棱线(湖南)形成对峙，形成长期战场。他还犀利指出，中国不是工业国，是农业国。对工业国，占领其关键地区它就只好投降，比如纽约就是半个美国，大阪就是半个日本。但对农业国，即使占领它最重要的沿海地区也不要紧，农业国是松散的，没有要害可抓。所以，他的结论是：抗日必须以国民为本，打持久战。
但遗憾的是，蒋百里无法看到自己的理论变成现实。同年11月4日，在迁校途中，他病逝于广西宜山。国民党政府追赠其为陆军上将，称之“军神”。
蒋百里终身没有亲自指挥过一次战役，在30多年的职业生涯里，他先后被梁启超、胡适、赵尔巽、段祺瑞、袁世凯、蔡锷、黎元洪、吴佩孚、孙传芳、唐生智、蒋介石等历史风云人物聘为参谋长或顾问、同道，但只是充当高级幕僚，颠沛于诸侯。他的盖棺定位，应该是军事学家而非军事家。《大公报》总编辑王芸生回忆他的文章，或者曹聚仁的《蒋百里评传》，都审慎地使用了“军事学家”一词。王氏说：“百里先生是中国有数的军事学家，他未曾典兵，而他的学生多是典兵大将;他的军事著作虽不算多，而片语只字都可作兵学经典。”在“老虎总长”章士钊的挽诗里，却说他“谈兵稍带儒酸气，入世偏留狷介风”。黄任之的挽联则相对客气一点：“天生兵学家，亦是天生文学家。”
