齐泰、黄子澄等人的初衷应该说是对的，但他们过高地估计了王朝的实力。开始的“削藩”进行得还比较顺利，周、代、岷、湘、齐等藩王先后被削夺，“湘王自焚，余皆废为庶人”。但进一步想削夺其中势力最大的藩王——燕王朱棣时，大麻烦出现了。
驻守北平的燕王朱棣以“清君侧”为名，誓师“靖难”，挥军南下京师。
在靖难之变中，方孝孺与朱棣是势不两立的。建文帝讨伐燕王的诏檄大多出自方孝孺之手。朱棣曾经两次试图以罢兵作为缓兵之计，都被方孝孺识破，并力劝建文帝不要被他迷惑，使得朱棣屡屡未能得逞。方孝孺还多次为建文帝出谋划策，甚至使用反间计来离间朱棣父子。
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遗憾的是，前方战况不佳。长达四年之久的战争将建文帝和方孝孺等人逐渐推向了绝境。朱元璋为了能让子孙后代永享太平，将久经沙场的元勋宿将几乎斩杀殆尽，现在，上自文弱的建文帝，下至满腹诗书的方孝孺等人，面对来势汹汹的燕王朱棣却都束手无策。
朱棣出兵时，他最倚赖的谋士姚广孝曾对他说：“臣有所托。”
朱棣问：“何为?”
姚广孝答道：“南有方孝孺者，素有学行，城破之日，必不降附，幸勿杀之。杀孝孺，则天下读书种子绝矣!”
朱棣颔首答应。
人间惨剧
朱棣占领南京后，方孝孺果然不肯归附。因姚广孝事先嘱托过，朱棣没有杀他，而是将他投入狱中。
其实，朱棣也有意借用方孝孺的威望来收揽人心，所以燕军攻破南京后，朱棣屡次派人到狱中向方孝孺招降，希望由他撰写新皇帝即位的诏书，方孝孺坚决不从。朱棣又派孝孺的学生廖镛、廖铭二人前去劝说，反被孝孺痛斥一顿。最后朱棣强行派人押解方孝孺上殿，方孝孺披麻戴孝而入，悲恸而极，哭声响彻大殿。
朱棣亲自从御榻上走下来劝他说：“方先生不必自苦，我不过是想效法周公辅佐成王罢了。”这里说的“成王”，指的是建文帝。
