蒋引退下野后，由副总统李宗仁代行总统职权。此为其下野时间最长一次，但亦为最名不符实之一次。李宗仁总统只不过虚有其名，蒋介石暗中仍以国民党总裁身份掌控全局，指挥部队战斗。蒋介石终不改其强人本色，他一面令军、政、特头目“作战到底”，一面与宋子文等密谋。
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1949年4月，国共举行了北平和谈，但中国共产党的要求国民党无法接受，谈判宣告破裂。蒋再度公开出面，召集李宗仁、何应钦、白崇禧等到杭州商讨“最后一战的全面作战计划”。未及全面作战，中国人民解放军大举过江，翌日即占领了南京。李宗仁在败退之后，寓居美国，并一直不辞虚有其名之“总统”职位，令在台主政的蒋颇为尴尬。但蒋以责任在肩为由，其后悍然复职，他于1950年3月向党、政、军干部昭告“反共复国”的精神，并以此赋予自己“复职”的光明正大之义：“我每一次复职时所预定的目标，亦无不按照计划完成。我在第一次复职以后，不到八个月的工夫，北伐即告成功。第二次复职以后，虽然经过十四年的长期奋斗，但终于促使日本投降。现在是第三次复职了，这一次复职以后，我们革命的目标，是恢复中华民国，消灭共产国际。。。我相信我们一定可以完成我第三次复职的使命。”
八个月，十四年，。。在蒋介石自己的讲述中，其第三次复职之奋斗时限最初为三年，后来又更改为十年，迄至其逝日，这一目标仍遥不可及。
重庆：八日长谈江山各异
重庆谈判确乎像一部好莱坞大片，蒋介石和毛泽东，各自统领中国第一大党和第二大党的党魁，从1927年以来征战不休的对手，又一次坐到了同一张桌子的两边。中国人熟悉这样的历史，“双雄会”从来是人们愿意看到的戏剧场面，多年以后这一幕反复在银幕上再现。
“毛泽东先生，52岁了，灰色通草帽，灰蓝色的中山服，蓄发，似乎与惯常见的肖像相似，衣服宽大得很。这个在九年前经过四川境的人，今天踏到了抗战首都的土地了。“大公报记者子冈报道说。
这一年，蒋介石58岁。
他们已经19年没有见面。在初出茅庐，闯荡世界的时候，他们曾经为了一个共同的理想而并肩战斗过，他们是同事。在外寇入侵，国土沦丧之际，他们为了对付共同的敌人，曾经携手作战，共抗国难，他们是朋友。在风云变幻，天下初定的时候，他们为了不同的理想而反目成仇，互称“反革命”，他们是仇敌。
在他们各自的命运轨迹里，鲜有机会能坐下来畅谈各自心声。即便相遇，不同的信念，微妙的心理，手中的军队，都难以使双方心平气和，坦诚面对。
蒋介石与毛泽东在重庆前后见面达十次，其中相谈八次，两人单独长谈两次，短谈一次，路遇一次，内容不离当日中国之政局与未来，后来之电影《重庆谈判》演绎当日两人相遇时曾各持《资治通鉴》一书。毛泽东在蒋介石家里待了两夜零一整天，吃了蒋介石一顿晚宴、两顿早饭、一顿午饭、一顿晚饭。有人认为，此事的象征意义也许更为深远，此后三年蒋介石将会把政权拱手相让。
10月9日，毛泽东向蒋介石告别，两人对谈一小时。谈话之结果，蒋在日记中记“毛泽东今日来作别，与之谈约一小时，先问其国、共两党合作办法及其意见如何?彼吞吐其词不作正面回答。余乃率直告他国、共非彻底合作不可，否则不仅于国家不利，而且于共党有害。余为共党今日计，对国内政策应改变方针，即放弃军队与地盘观念，而在政治与经济上竞争，此为共党今后惟一之出路。第一期建设计划如不能全国一致努力完成，则国家必不能生存于今日之世界。如此，吾人不仅对国家为罪人，而且对今后人类之祸福亦应负其责也。彼以为是。果能动其心于万一否?但余之诚意，或为彼所知乎?”
