此外，虽然有名医组成医疗小组为蒋经国诊治，但由于他任性不忌口、嗜甜食的结果，引发视网膜剥离左眼失明、肾脏病和双腿肌肉坏死等多种并发症。1987年8月26日，经医师再三劝说，蒋经国首次坐轮椅主持国民党中常会，首次证实他的健康状况已大不如前。
尽管如此，空闲时蒋经国仍喜欢到台北近郊的阳明山和关渡等地兜兜风散心，发呆沉思。蒋经国的副官王文皓在接受台湾《联合晚报》访问时透露，在蒋经国过世前不久(1988年1月6日)，蒋方良气喘病发作，情况严重，但她不愿离开已经病到站不起来的夫婿去住院。
为了劝蒋方良去医院，蒋经国坐着轮椅，决定陪蒋方良住院，在“荣总”病房，一人一间。蒋方智怡说，婆婆长年为气喘病所苦，1月6日那次气喘发作时，其实状况比公公更不好。未料蒋方良出院后不久，1988年1月13日，蒋经国病逝于七海寓所，享寿78岁。
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望尽世纪之旅，宋美龄告别人间;两蒋移灵胎死腹中
蒋纬国、蒋孝勇同样因病过世，对宋美龄、蒋方良带来更大的打击，蒋家几乎全盘移居海外，不再过问政事，相关争议在台湾社会终于也不再起波澜。宋美龄稍后也透过在美照料生活的侄女孔令仪对外表示，包括蒋纬国在内的蒋、孔、宋家人物，在大陆情况未变前不宜归葬故土，终于了结此前由蒋纬国们发动的反对李登辉的“两蒋移灵大陆公案”。但关于蒋家期待蒋介石能与孙中山一同归葬中山陵的想法，则还在广泛争议中，无法获得肯定的答案。
2003年10月，宋美龄在纽约东八四十街格莱西广场寓楼于睡梦中长逝，安详地告别了历史舞台，终年106岁。宋去世的消息，引起全球华人社会的悼念与追思。全国政协主席贾庆林在唁电中称：宋美龄女士是中国近代史上有影响的知名人士，她曾致力于中国人民抗日战争，反对国家分裂。
宋去世后，葬于纽约芬克里夫墓园。宋一生未立遗嘱，亦无遗言，也没有留下口述历史和回忆录，更无私人秘档留世。一生看遍人世苍茫的宋美龄，不著不述，是中国历史上一个永远无法弥补的缺憾。
蒋氏一族，至此正式退出历史舞台。在近百年之中国历史中，蒋氏背影模糊，但又影响非凡。时至今日的两岸相持及至统一问题的争拗仍源于蒋介石当年的意气与选择。中国正面临千年未见之大变局，而大历史格局中的蒋介石，经过时间的淘洗，正在变成历史，也在变成某段故事中的某段箴言，供后世观叹，也供后世在其巨大的争议声中，寻求他的历史定位。
