为避嫌，他疏远法官同学
如果不是辛亥革命后仕途不顺，曹汝霖在法律方面的才能，可能终身被埋没。
在日本留学时，曹汝霖曾就读于东京法学院（中央大学前身），此学校的毕业生多从事律师职业，曹汝霖毕业后曾在日本各级裁判所实习，回国前还曾与人合办过一个速成政法班，为即将毕业回国的留学生们讲授刑法、诉讼法大纲、民法大意等。回国后在商部任职的同时，他还兼任进士馆（教授新科进士法律、政治、外国地理历史等）助教，教授刑事诉讼法。
辛亥革命后，政府成立了司法部，新定了律师条例，规定法庭诉讼可以请律师。已经辞去公职的曹汝霖申请律师证书，居然是“第一号”。当时很多法官都是曹汝霖的同学，为了避嫌，曹减少了和他们的交往。
曹汝霖的事务所设在家中，开业之初，因为人们没有请律师的意识，业务稀少。后来曹汝霖接了一个死刑犯上诉案件，在他的辩护下，死刑犯被无罪释放，曹汝霖从此声名远播。回忆起那段往事，字里行间都显示出曹汝霖的自豪：“从此大家知道诉讼不能不请律师，且知道我以侍郎做律师，区区之名，不胫而走，从而门庭若市……后来，法政学生挂牌业律师者渐多”。如果此描述可信，曹汝霖可谓开风气之先。
儿子女儿，一视同仁
曹汝霖十几岁时，家人为他定了一门亲事。21岁时，他娶原配夫人王梅龄进门。他对这门“娃娃亲”本就不满，再加上两人脾气不合，年少时没少争吵。加之后来曹汝霖曾做过些“荒唐事”，使得夫妻间没少赌气。49岁那年，曹汝霖又娶郭静真，此时，两房太太倒能和平相处。
王梅龄有子女六人，郭静真育有两女。曹汝霖喜欢孩子，也从不将夫妻之间不愉快的事情告诉他们，后来忙于工作，很少有时间和孩子们亲近，但却很重视子女的教育。他在闲暇时不仅时常向孩子们讲述人生的道理，还要求妻子要以身作则。在子女的教育方面，曹汝霖向来“不分男女，既愿出洋，无不允许”。其子女四人留学美国，二女儿梧孙获得了哥伦比亚大学教育学硕士学位。
在子女的婚姻问题上，曹汝霖也很开明。据他在回忆录中写道：“我对子女婚姻，都由他们自己选择，虽形式上得我同意，然从未干涉，幸都圆满。”他自己的婚姻，也算圆满。虽然与原配夫人年轻时争执很多，晚年却能相敬如宾。郭静真在任何情况下都未曾离开曹汝霖，陪他终老。
