客死香江的杜月笙
抗战后，杜月笙将目光定在了上海市市长的职位上。蒋介石既要利用他，又恨他难以驾驭，有心趁着日寇投降接收重建上海的契机，加以抑制，不让他名正言顺重新称霸上海。蒋对内甚至明确训示：对帮会的基本政策是取缔。
三大战役结束，杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，可谓血债累累，所以不敢不走。杜月笙选择了去号称自由港的香港。
败退台湾的蒋介石，曾派俞鸿钧、洪兰友等赴港游说，杜月笙都是以疾病缠身为由推拒。蒋介石于是采取了“神经战”恐吓他。1951年4月初，在香港的国民党特务传话给杜月笙：中共正欲与港英当局交涉，要把他押回上海，在清算“四一二”政变大会上批斗，同时大陆特工潜入港岛，如交涉不成时，就将他就地处决。
杜月笙信以为真，因极度恐惧夜难成寝，日坐愁城，患了严重神经衰弱、心脏病。当年7月盛夏，他中风偏瘫，这次他拒绝进医院治疗，8月10日以后，杜月笙进入昏睡状态，水米不进，16日下午咽下了最后一口气。
