抗战胜利后，尽管杜月笙与蒋介石已有过节与矛盾，但双方基本上井水不犯河水，表面上客客气气；在公开场合，杜月笙对蒋的政策均表示拥护，表态积极，捐款踊跃。但到1948年秋天，杜月笙与蒋家父子形成了正面冲突，发动攻击的，正是如日中天的蒋经国。
“太子”蒋经国上海“打虎”
1948年8月18日，南京政府下了一道经济处置法，实行所谓的币制改革，主要内容为：第一，以金圆券取代法币，法币须在11月20日前兑换为金圆券，金圆券1元折合法币300万元。第二，禁止黄金、白银和外币的流通、买卖或持有；所有个人和法人拥有之黄金、白银和外币，应于9月30日前兑换为金圆券，违者一律没收并予惩处。第三，严格管制物价，以8月19日价格为准，不得议价；实施仓库检查并登记，从严惩处囤积居奇者。蒋介石想通过这剂强心针挽救濒临崩溃的经济，以期内战能继续打下去。当时的社会舆论对政府实施经济管制、推行金圆券并不乐观。就连《中央日报》都喻之为割除发炎的盲肠：“割得好则身体从此康强，割得不好则同归于尽。”
蒋介石在各重要经济区域设立经济管制督导员，其中经济、金融中心上海区最为关键，督导员为央行总裁俞鸿钧，由蒋经国协助。于是，蒋经国以经济副督导员身份，带领他一手组建的经济勘建大队来到上海。几天后，蒋经国又挑选一万多名青年，组成大上海青年服务队（9月25日举行成立典礼，王升为总队长）。在动员会上，蒋经国鼓动队员们，对付那些抵制币制改革的巨商、富户、官僚，要拿出武松打虎的勇气，所以金圆券改革又称“打老虎”。蒋经国还设立密告箱，鼓励告发，同时在每周二、四公开接见市民，听取意见，“来见者甚多，都是一般穷苦无告的人”。蒋经国鼓动打虎队，对富豪毫不手软，标榜“只打老虎，不拍苍蝇！”他表示：
本人此次执行政府法令，决心不折不扣，决不以私人关系而有所动摇变更。
投机家不打倒，冒险家不赶走，暴发户不消灭，上海人民是永远不得安宁的。
凡为资本家辩护的，就是资本家的走狗。我们一定要使上海不再是投机家的乐园，而为上海人民的上海。
蒋经国怀抱大干一番的想法，希望通过督导币改和经管，在上海这样国内外瞩目的中心城市建功立业。蒋经国头顶“太子”身份，手持尚方宝剑，有自己的基干队伍和一套做法，内心有成就事业的冲动，上方又提供其表现舞台，名为协助，实为主管，坐镇上海，主持上海的币改和经管工作。他自承：“改革币制的方案，此乃挽救目前经济危局的必要办法，但问题是在于能否认真执行既定的方案，否则无论方案如何完整，还是失败的。督导上海方面的经济管制工作，因为自己从来没有做过经济方面的工作，一点亦没有经验，所以恐难有所成就。但既做之，则必须确实负责，认真去完成应负的责任。”
蒋经国本人还时常微服出巡，发现贪赃受贿的官员即严惩不贷，将一批批违法商人游街示众。8月23日和27日，蒋经国两次指挥上海的军警，到全市库存房、水陆交通场所搜查。当时上海资本家对币改的观望不定与消极抵制，令蒋经国颇为恼怒，他痛责：
若干商人在当面对你说得好好的，而背后则是无恶不作。
银行多做投机买卖，不晓得发了多少横财。现在要他们将外汇拿出来，都不大情愿。
上海有少数商人，实在太坏了。
凡触犯法令者，商号吊销执照，负责人法办，货物没收，并枪决了犯勒索罪的淞沪警备部科长张亚民、官员戚再玉、囤积居奇的商人王春皙。蒋经国召刘鸿生训话，批李铭“面红耳赤，神色颓唐”，斥周作民“垂头丧气，情绪紧张万分”。9月1日晚，蒋经国接到南京的电话批准严办大的投机商人。次日，蒋经国即开始行动，逮捕违反法令者64人，其中有中国民族资本榜首荣家的第二代干将、申新纱厂经理荣鸿元，米商万墨林，中国水泥公司常务董事胡国梁，美丰证券公司总经理韦伯祥。
于是，法币、黄金、白银、美金……上海市民半个世纪的积蓄，就这么在一夜之间消失了。仅宁波帮大佬刘鸿生一人，就被小蒋活生生“劝”出了800根金条和250万美金。到10月份，上海共收兑黄金114万两，美金3452万元，港币1100万元，银子96万两，合计价值超过2亿美元。
试想，中国历朝历代，哪有一个政府会下达这么荒唐的命令，没收人民私藏的金银财富，强迫兑换成一张张日后成为废纸的“金圆券”？即便是清政府和袁世凯政府，都想不出这套滑天下之大稽、竭泽而渔的金融政策。金圆券改革的实质，是蒋家父子对大陆人民尤其是上海人民的最后一次搜刮。当然，小蒋是做得非常“认真”的。
