他们的出身都属中间阶层
蒋介石出身于普通盐商，祖籍浙江奉化镇，地位不太高，财富也不是很多，在当时也只是中等收入家庭。毛泽东的的家也是一个中等收入的家庭，他的父亲辛劳了一世，才把家业弄到了富农的程度，在当时的湖南韶山也算得上是中等收入的家庭。比较全国状况而言，毛泽东与蒋介石的出身状况颇为相似，都属于当时中国的中间阶层。这样的出身，后来却都成为了最高领导人，这之间的地位有很大的差距。
他们都只是中等文化水平
除了出身之外，二人的教育背景也很相似。简单地说，他们两个人即使在当时条件下，也都只是中等文化水平。从20世纪初开始，中国就有大批学生出国留学，国内也陆续办起了一些大学，这些留学生和大学生构成了20世纪上半期的社会菁英的一个群体。但是毛泽东和蒋介石都没有上过大学，他们仅仅受过中等教育。毛泽东是小学毕业后入了师专，毕业以后又去当小学教员。那个时候的师专，就相当于现在的中专，即初高中水平。蒋介石名义上读过军校，其实也只是培训式的速成学校。蒋后来的师爷们把蒋说成是日本士官生，结果台湾的李敖一考证，日本士官学校根本就没有蒋的名字。蒋当年从保定速成学堂转去日本后，上的只是一个补习班性质的军事补习学校，叫振武学校。毕业后，他再没有入过军校，只是在1910年冬天被分到日本的一个炮兵部队做了一段“弼马温”，就是养马的兵。蒋介石受的教育显然也是一种初高中水平
这两人的教育状况对他们后来的人生道路有很大影响，不过，他们之所以没有再谋求深造，实际上也是他们两人独特的性格和气质所决定的。我们知道，毛泽东当年曾经是有机会像周恩来、邓小平、李富春他们那样去国外勤工俭学的。但是，所有一切都办得差不多了，毛泽东却坚持留了下来。在这方面，蒋介石与毛泽东也有颇多相似之处。
