笔者认为，这和段氏兄弟的父亲段云峰中将不无关系。早在1907年，段云峰就和蒋介石是陆军速成学堂(保定军校前身)的同班同学。也许出于对老同学的信任，对故人的关照，蒋介石终于批准段氏兄弟先后进入了侍从室。
要说清楚这个问题，有必要向读者简单地交代一下发生在20世纪初的一段历史烟云。
蒋介石之所以能在中华大地上纵横捭阖长达20多年之久，最最重要的原因是他视“军”如命，笃信“有军就有权”、“有军就是草头王”的古训，在任何情况下都抓住军权不放。他的发迹，也源于军事。而保定军校，是他军事生涯中第一次获得正规军事学历的摇篮。段氏兄弟的父亲段云峰，则是他在保定军校时的同窗学友。
在中国军事史上，保定军校占有重要的一页。和黄埔系一样，保定系是庞大的国民党军队的支柱之一。
保定军校的前身叫陆军速成学堂，是清光绪三十二年(1906年)八月由北洋武备学堂改名而来的。
清朝末年，中国饱受列强的欺凌。甲午战争的惨败，八国联军的入侵，使清朝统治集团从屈辱中醒悟过来，深感有国不能无防，而国防的基石在于有一支强大的、足可抗御外侮的军队。因此，清政府拨出巨款开办军事学堂，大力培养后备军官。1902年6月9日，袁世凯就任直隶总督兼北洋大臣后，他着手抓的主要有两件事：一是编练新军；二是开办军事学堂。
保定处在京广铁路线上，北距京城180公里，东北距天津150多公里，是直隶(后改河北)省会所在地。保定历来驻有重兵，平时则为练兵基地，便于一旦有事时能策应京、津。开始，袁世凯将他的总督府设在保定，并在保定陆续开办了一些军事学堂和短训班，其中最有名的是北洋武备学堂。光绪三十二年(1906年)八月，该校划归陆军部管辖，改称陆军速成学堂(又称陆军协和学堂、通(全)国速成学堂)。
蒋介石和段云峰，都是清光绪三十三年(1907年)进入陆军速成学堂的。
段云峰，字巍霄。清光绪十四年(1888年)出生于直隶省保定府蠡县东孟尝村的一个普通农民(中农)家庭。其父段梦龄，母戴氏，生有两子一女，大儿子云炎，次子云峰。段梦龄自幼饱尝贫穷失学之苦，尽最大努力让两个儿子先后入私塾读书。段云峰6岁就上了本村私塾，15岁考入本县高等小学肄业，17岁考入保定陆军小学堂，19岁转入陆军部陆军速成学堂。这一年是清光绪三十三年，公元1907年。
也许，这是一种机缘，使段云峰和素昧平生的蒋介石能够相聚；也许，这种机缘使他的两个儿子30多年后能够到蒋介石身边工作，从而造成了兄弟俩为“断送”蒋家王朝半壁江山尽了力的历史壮举。
蒋介石当时的名字叫蒋志清。19岁那年(1905年)4月间，他东渡日本，原拟学习陆军，因未得到清政府陆军部保送，乃转入清华学校。7月30日，孙中山在东京创立了中国同盟会，高高地举起了推翻清朝封建统治的大旗。同盟会中有个关键性人物叫陈其美，是陈果夫和陈立夫的叔叔，浙江湖州人。蒋介石于是年结识了陈其美，这对他后来的一生有着重大的影响。
1906年冬，蒋介石在日本学军事的抱负未能实现，怀着伤感的心情回到了奉化溪口。
但出乎意料的是，他在老家听到了一个令他喜出望外的好消息，这就是清政府陆军部在保定创办的陆军速成学堂向各省招考学生。总共招生名额是1140名，分配给各省的是：直隶、江苏等五个省各60名，浙江、山东、河南、安徽等十个省各40名……具体条件是“未毕业的武备学生及按选验格式考取文理清通良家子弟”。
段云峰这时正在保定陆军小学堂就读(请读者注意：这个小学堂不是现在的小学校，而是按军事学历区分的陆军小学堂、中学堂、大学堂，是专门培养军队干部的)。段云峰本人生前在一份材料中曾写道：“19岁(注：1907年)转入陆军部速成学堂，光绪三十四年(注：1908年)毕业。”蒋介石就没有段云峰那样幸运，他必须“按选验格式”参加考试。
