抗战后期，衣复恩替蒋介石开了十年飞机。上世纪五、六十年代，他受蒋经国直接任命，负责中美合作情报业务，权倾一时，两家甚至互认对方小孩为干子女。但1966年到1969年，衣复恩却突然被关押3年，从此离开权力核心。
衣复恩在回忆录中提到，蒋介石深具军人本色。多次在战斗中炮弹已打到机场旁，蒋经国仍临危不乱。但是“老先生”习惯事必躬亲，缺乏授权，部属也畏其威严，唯唯诺诺、充满顾忌。
不过，衣复恩强调，“老先生”对专业人士向来尊重，态度也很亲切。蒋介石的专制形象，大部分是部属揣测与自我设限所造成。
1949年11月29日午夜，重庆解放前夕，蒋介石一语不发登上飞机。由于没有任何交代，众人只好在飞机旁等待。眼看解放军进抵，在场大员面面相觑，最后衣复恩硬着头皮上了飞机，禀明状况紧急，建议尽速起飞。蒋介石似乎也了解到不能不走，回答：“好吧!”顿时全场沸腾起来，飞机离地升空不久，解放军就攻占了机场。
衣复恩眼中的蒋经国则极度约束克制，完全不重享受，麻将或高尔夫技术都不好，唯独酒量极佳，每次几乎都把来宾灌倒。衣复恩也特别提及，与蒋经国相交23年，只敢说“一知半解”，因蒋经国城府极深，不让别人猜透自己心思。
1966年7月，衣复恩突被传往台军军法处，指控他兴建U—2棚厂涉嫌图利，软禁3年后又突然“获准保外就医”，第二年军法判决出来，“正好”被判三年，与羁押期相抵消。
官场上普遍认为，衣复恩态度太过跋扈，因而触怒层峰。他晚年也自承，当年“聪明外露，不足为训”，并认为可能因曾向美国官员表示“反攻大陆不可能成功”，因而遭牢狱之灾。
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