民间有这么一句俗话：“张飞穿针——粗中有细”，事实正是如此，张飞并非莽汉。
据《三国志》记载，公元208年，曹操南下，刘备从襄阳撤退。曹操派人追了一日一夜，在当阳被曹操的骑兵追上，刘备弃妻抛子自己逃命而去，留下张飞带领二十余骑断后。在这危急时刻，张飞带兵拆了当阳桥，一人横矛立马于河边大喝：“身是张益德也，可来共决死?”敌军慑于他的勇猛，不敢上前，从而解了刘备之危。而《三国演义》第四十二回则对这段历史作了更为详细的描写，说是张飞为了阻挡曹操的追兵，故布疑阵，命士兵在桥后树林中弄起滚滚尘埃，自己则“怒目横矛，立马于桥上”，曹军“又以为是诸葛孔明之计，都不敢近前”。曹操也亲自赶来，张飞见此，更是邀敌来战，“声如巨雷”。张飞见敌稍有退却之心，更加有恃无恐，邀战之声更大，吓得曹操身边的曹军大将夏侯杰“肝胆碎裂，倒撞于马下”，就是这一声大吼，吼退了曹操的大军，使刘备得以脱逃。
《三国志》对这段史实记载得过于简略。实际上单凭张飞的那几声吼，哪怕是吼破了喉咙，恐怕也是吼不退曹操数万大军的，曹军另有顾忌，害怕中了诸葛亮的埋伏才是退兵的原因。但是他们万万不会想到，这并非是孔明的妙计，而是出自于猛张飞的计谋和胆识，若是知道就这样被张飞用计玩耍了一次，曹操不气煞才怪。
还有一件事也反映了张飞的足智多谋。公元215年，曹操命张郃领兵三万进攻巴西郡宕渠(今四川渠县)，时任巴西太守的张飞率万人迎击。两军在此相持了五十余日，后来张飞突生妙计，故意将敌方引入一狭窄山道上。对方不知是计，上当前来。张飞则率精兵绕到敌军后面发动突袭。敌方人马虽多，由于地势所限，“前后不得相救”，被打得晕头转向。这一仗，张飞大获全胜。曹军大将张郃仅带十余残兵弃马而逃，十分狼狈。
张飞是个书法家？
在人们的眼中，张飞是一员勇猛的战将。实际上张飞的能耐不仅仅如此，据《三国志集解》等一些史料记载，他还能写诗，会画画，也是一位不错的书法家。著名学者邓拓先生还曾写过一篇《由张飞的书画说起》的文章，谈到张飞的书画。
明代文献学家、曾任四川右参政的曹学佺在他的《蜀中名胜记》第二十八卷中记载，顺庆府渠县(渠县即三国时的宕渠县)有一个八濛山，山下有一石，石上题有：“汉将张飞率精卒万人大破贼首张郃，立马勒石。”两行隶书大字。这段题字说的就是那次张飞以少胜多，把名将张郃打得大败而逃的事情。据说当时张飞非常高兴，得意之际，便以石代纸写下了这段文字。清代人赵一清所写的《稿本三国志注补》中，引自《方舆纪要》上的话也说：八濛山“山下有勒石云：汉将张飞率精卒万人，大破贼首张郃，立马勒石。盖张飞所亲书也”。《三国志集注》中张飞传集解引也认为这句话是张飞亲笔题写的。并且说，原刻石经过长久的风化剥蚀，文字已经不太清楚。现存的“立马铭”是光绪七年(1881年)，根据岐山知县胡升猷家藏原拓，重刻于八濛石壁的青石质碑石。今陕西岐山县博物馆就收藏有一幅张飞“立马铭”手书碑石原拓，字体、大小均与史载吻合。碑刻共22个文字，用笔丰满遒劲，气势刚健凝重，充分显示了他的个性和风格，不失为一篇难得的书法作品。
刘备率关、张等人起兵不久就屡立战功，但始终不见朝廷委派官职。其中一次，虽然他们救了董卓的性命，就因刘备等人无官无衔，董卓不但不表示感谢，还甚为无礼，气得张飞差点杀了他。后来在宛城一战中，刘备等人再立战功，好不容易被赏了个定州中山府安喜县尉的小官。哪知才干了四个月，就被朝廷免了职。不仅如此，督邮还对其进行辱骂和陷害。对这件事情，《三国演义》说是张飞闯进后堂，见督邮坐于厅上，将县吏绑倒在地，飞大喝：“害民贼！认得我么？”督邮急起，唤左右捉下。被张飞用手揪住头发，一直扯出馆驿，掀到县前系马柳上缚住，攀下柳条，去督邮腿上鞭打。约到二百，玄德正纳闷间，听得县前鼎沸，慌问左右，答曰：“张将军绑一人在县前痛打。”玄德慌去观之，见飞大骂不止；绑缚者，督邮也。玄德惊问其故，飞曰：“此等害民贼，不打死等甚！”督邮告曰：“玄德公救性命！”玄德终是仁慈的人，急喝张飞住手。
但据《三国志》记载，真实的情况却是这样的：刘备当了安喜县尉后，督邮以公事到县。刘备去拜见他，结果碰了钉子。刘备大怒，冲进了他的住所，将这位督邮绑了起来，“杖二百，解绶系其颈着马枊，五葬反。弃官亡命。”对这件事也有另一种说法，据《典略》称：督邮到了该县，准备解除刘备的官职。刘备听说督邮在传舍，便去求见督邮，督邮称病不肯相见。刘备气愤之极，便冲入传舍。将其捆绑在树下，“鞭杖百余下，欲杀之。督邮求哀，乃释去之。”不管哪种说法属实，但鞭打督邮的刘备而不是张飞。《三国演义》中硬把它安在张飞的头上，实在是一件冤假错案。
除了“怒鞭督邮”外，《三国演义》中还有一些故事，如“虎牢关前战吕布”、“夜战马超”等都不是真实的历史。
