李密，字玄邃，一字法主，出生于四世三公的贵族家庭，祖籍辽东襄平人（今辽宁辽阳南）。密字本意为深山中一片隐蔽的空地。《说文》：密，山如堂者。《说文》又道：黑而有赤色者为玄，深远为邃。玄邃意为深远无际的黑洞。法主就是佛，佛法之主。佛法玄远，莫测难明，因此深通佛法的人被称为法主。
法主还有一层含义，就是监院，相当于总经理CEO，主要管理寺院的行政日常决策和财务等，一般由修行较好又会办事的人来担任，在僧众中威信很高。但并非方丈，只是方丈的副手。
从李密这个名字可以看出，李密是个心思缜密城府极深的人物，但不适合当领袖，只适合当副手。李密的一生印证了他的名字。
李密“多筹算，才兼文武，志气雄远，常以济物为己任”。“周赡亲故，养客礼贤，无所爱吝”。“下帷耽学，尤好兵书，诵皆在口”。“师事国子助教包恺，受《史记》、《汉书》，励精忘倦，恺门徒皆出其下”。
就是说，李密是个很喜欢筹算的人物，其实这也是他不能成为领袖的性格特征。大家看史书，那些成领袖的，刘邦、刘秀、刘备、李世民等等，那个是喜欢“筹算”的。都是些油瓶倒了不扶的主。志向远大，折节下士，喜欢学习，尤其对《史记》《汉书》，见解独到，废寝忘食，同学们都不如他成绩好。
李密“额锐角方，瞳子黑白明澈”，长得很像项羽，项羽是“重瞳”，就是两个瞳仁，也不知道两瞳仁是啥样。
由于长得像，因此项羽成了他的偶像。一边读书一边给隋炀帝当警卫。一次隋炀帝看见他，问身边人，那个黑眼珠小孩是谁。人们说李密。隋炀帝说，这个孩子眼珠子乱转，一看就不老实，以后不要让他值班了。（帝曰：“此儿顾盼不常，无入卫。”）
于是此人就忽悠李密，你学问这么高，怎么能一辈子当警卫呢。别干了。李密一听大喜，早不想干了，于是辞职回家，在山林间放牛，专心读《汉书》。骑着牛，牛角上挂一包书，边走边读。杨素看见很奇怪，跟了一路，心想这是谁家孩子读书这么勤奋。叫住问你看啥书。李密说《项羽传》。杨素很赏识他，就把他介绍给自己的儿子杨玄感，“为刎颈之交”。
大业九年，杨玄感趁着隋炀帝远征高丽，在河南黎阳造反。李密从长安跑到黎阳，出了三个计策：
上策，跟高丽东西夹击，包隋炀帝饺子；
中策，直取长安，坚守函谷关，传檄天下；
下策，洛阳最近，攻占洛阳。
下策最不好，因为洛阳不好打。但是杨玄感说，你说的下策恰好是我的上策。自古得中原者得天下，我拿下洛阳，天下可定。于是一帮人去打洛阳，不克，被隋炀帝派兵击败。
杨玄感被杀，李密潜逃乡下，隐姓埋名为刘智远，教书混日子。“郁郁不得志，哀吟泣下”。每天哭。作五言诗曰：“金凤荡初节，玉露凋晚林。此夕穷途士，空轸郁陶心。眺听良多感，慷慨独沾襟。沾襟何所为？怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀！樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运合，万古传名器。寄言世上雄，虚生真可愧。”
大意是说，时日无多，一事无成。
然后就跟自己的学生王伯当一起投奔翟让，最后成为瓦岗寨之主，建号魏公。单雄信为左武候大将军，徐世勣（就是徐茂公）为右武候大将军。
