吊儿郎当的创始人
赚了这么多钱，帕克终于有理由说服自己的父母，他不用上大学了。
在这时他结识了另一个“熊孩子”——15岁的天才黑客肖恩·范宁（Shawn Fanning）。两人一见如故，帕克只身跑到旧金山，和肖恩·范宁创立了音乐分享网站Napster，确切的说是一个盗版音乐网站。用户可以免费听歌，随意下载。
1999年，Napster上线。上线没多久，Napster用户量就突破了千万。鼎盛时期有8000万用户。网站上的盗版音乐让唱片公司损失了数以亿计的金钱。但很快，整个唱片业都炸锅了。不用付费就可以听歌、随意下载的Napster，受到所有唱片公司的疯狂起诉，最后被迫关闭。
美国是个很注重知识产权的国家，而年少、对法律风险没什么意识的帕克多次发表不当言论，被合伙人踢出了公司。
帕克后来把在Napster的经历称为“上Napster大学”。这是一堂掺杂了知识产权法、公司财务、创业和法学院教育在内的速成课，在Napster他学到了许多东西。帕克说：“那时我还是个孩子，不清楚自己所做之事的后果。”
虽然Napster最后被告倒了，但他们开创的P2P分享模式却彻底改变了音乐产业，将CD送进了坟墓。
Napster失败后帕克一度身无分文，每天睡在朋友家的沙发上。女友曾劝他去找份工作，或者是去星巴克端盘子。
显然，帕克绝非池中之物。休整了几个月之后，他又启动了下一个项目——通讯录应用Plaxo，并拿到了红杉的钱。
Plaxo是一个早期的社交网络工具，提供用户实时更新通讯录的网络服务。这款工具使用了病毒式营销，用户在下载Plaxo后，程序会分析用户的通讯录，给所有联系人发消息，鼓励他们使用Plaxo。这些经验在现在看起来并没什么了不起，但恰恰让后来的社交网络大获成功，包括Facebook和LinkedIn。
然而，好景不长，很快他又被驱逐出公司，因为这家伙老是一副吊儿郎当的样子，和谁见面都要迟到，别人称这是他的“硅谷时间”，据说红杉资本曾派私家侦探跟踪他，最后把他驱逐出公司。
但他自己坚称，是因为他是被公司其他人谋划逐出公司并剥夺股权的。帕克说：“他们不仅把我踢出公司，还要让我破产、一无所有。”
