青年罗斯福：
在纽约州下议院，罗斯福是共和党活跃人物。1884年他参加了共和党全国代表大会。
1880年，罗斯福与银行家的女儿爱丽丝·李（Alice Hathaway Lee）结婚。4年后，爱丽丝生下一个女婴，但不幸于产后两天去世；同日，罗斯福的母亲也去世了。从此他不再提起第一个妻子。他将女儿委托给大姐抚养，自己跑到达科他过起了放牧生活。这段经历给其父女关系蒙上了一层阴影。
在北达科他的牧场，罗斯福学会了骑马等牛仔技能。闲暇时他参加拳击赛。有一段时间，他担任了代理警长，追捕盗窃犯。1886到1887严寒的冬季灭绝了牧场的牲口，于是他被迫返回东部。1886年，罗斯福作为共和党候选人竞选纽约市长，得票数名列第三，远远逊于对手。此次选举后，他去了伦敦，与青梅竹马的恋人伊狄斯·卡柔结婚，生有四子一女。在欧洲度蜜月期间，罗斯福攀登了勃朗峰，他领导的探险队是历史上第三个登顶团队，这一成绩使他被英国皇家学会吸收为成员。
18世纪80年代，罗斯福作为历史学家成就辉煌。他的着作《1812年战争中的海战》成为两代人的教科书。关于西部开发史的四卷大部头着作《The Winning of the West》也是其代表作，对史学史有重要影响。他为主流杂志撰稿，收入颇丰，也使他作为知识分子而闻名海内。后来，罗斯福当选为美国历史学会主席。
