后来宋濂也出了事，太子因为与自己的老师关系很好，他在父亲面前为老师说话，朱元璋愤怒了：“等你当了皇帝再赦免他吧！”这是一句很重的话，“难道是说我日夜盼着当皇帝吗？是责备我不该越俎代庖吗？”朱标被训斥之后不知如何是好，想到劝不了父亲，又救不了老师，觉得愧对自己的老师，情急之下就投了宫中的太液池自杀。这可把朱元璋急坏了，虽然平常他觉得朱标柔弱了一些，在处理大臣时老来求情，碍了手脚，可是定下来想一想，朱标宽于待人是仁厚的，将来是个守成之主。急忙来到太液池边，看到太子已经被救上来了，才松了一口气。朱元璋望着水鸡子一样的朱标叹了口气，这时朱标才确实感到父亲是心痛自己的，他是个外表严肃，内心慈爱的父亲。事后，朱元璋下令将所有入水救太子的人记下来，凡是穿着衣服鞋子下水的，都升三级，凡是脱衣服鞋子再下水的都杀头，并道：“太子落水，还等你们从容地脱了衣服救他吗?”朱元璋下令赦免宋濂,自己在床前日夜守护太子。
身体柔弱的懿文太子，最终还是没能活过朱元璋，英年早逝。年迈的皇帝泪流满面。也许这个时候他该后悔自己的教育了，想要一个英明果敢的太子，却培养了一个柔弱仁慈的，这是无奈也是悲哀。长子的离去可以说是太祖最痛心的事情了。
