作为一个个普通青帮大佬，和共产党有什么仇呢？这两件事情标志着，杜月笙已经不再是一个的普通青帮头目，而开始具有政治属性，他投靠了蒋介石，成为上海乃至中国政治舞台的一股重要力量，成为借北伐上位的蒋介石集团的重要组成部分。在整个四一二事件（此事大家在中学历史课本上大概都学过）中，充当运动打手的，是杜月笙的徒子徒孙们组织的青帮武装『中华共进会』，从那一刻起，杜月笙的门徒们，就不再是一般的黑社会打手了，纳粹德国有个类似组织，叫冲锋队（党卫军前身），杜月笙的青帮成了中国版的『冲锋队』。从后来杜月笙和戴笠的紧密合作，就可以看出这一点。
南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议
职务虽然是虚衔，但代表着杜月笙在中国帮会史上达到了一个帮会人前所未有的高度——向中央政府的领袖直接表示正式效忠，为之效犬马之劳，被后者正式认可授予品秩。在这之前，中国的帮会只是活跃于社会中下层的组织形态，尽管在江湖之远，帮会头目已经是万人之上的龙头老大，但在庙堂之高的白道政府来说，他们不过是不入流的江湖混混罢了，社会地位甚至比不上芝麻绿豆的七品小官。这个天花板，让杜月笙突破了，他以来自于江湖之远的出身，在庙堂之高处找到了自己的一个位置。
1931年6月8日至10日，举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送了匾额。
杜月笙的角色职能之一：代表蒋政权将势力渗透入上海，尤其是两大租界。
1932年，杜月笙开始组织恒社。1933年2月25日，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故，……名义上是民间社团，……实际上是帮会组织。借此广收门徒，向社会各方面伸展势力。恒社初成立时，有一百三十余人，到1937年达五百二十余人，国民党上海市党部、上海市社会局、新闻界、电影界等许多方面的人士都参加进来。1934年，杜月笙任地方协会会长。
角色职能之二：替白道政府贩卖专营鸦片，应付国民党军队日益庞大的军费开支。
杜月笙一是支持蒋介石围剿红军，二是协助破坏共产党在上海的地下组织。“截止1933年11月17日晨，杜月笙可在六个月的期限内，将鸦片或生吗啡提纯为吗啡、海洛因和红丸。这期间，他在南市太平弄104号的工厂得到了中国政府的全面保护，而每天所获的五万美元的利润中很大部分应用来支付蒋介石的军费开支。”
靠蒋介石慷慨的毒品专营,杜月笙赚到了最多的钱,他以同样的慷慨方式回报前者。在1935年,他出资向美国柯蒂斯-莱特公司(Cutiss-Wright)订购了120架军用飞机,全数捐赠给国民政府。1936年,为了庆祝蒋介石50大寿,杜月笙送飞机一架,并将之命名为“上海禁烟号”。
在看抗战爆发前夕，中国一共只有600多架飞机，其中300架掌握在东北空军手中已经全部丧失，剩下大概有150架属于广东陈济棠的粤军，中央政府，也就是蒋介石能控制的，一共也不会超过150架，这么算起来，杜月笙所捐赠的120架飞机差不多就是中央军空军的全部家底。还会有人认为杜月笙只是一个黑帮头子吗？
