角色职能之三：以民间身份，暗中代表蒋总裁及南京国民政府，以上海为舞台，斡旋于中国军，政，外，工，商各股势力之间。
八一三事变后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。。
1940年，杜月笙组织人民行动委员会，由此实际上成为中国帮会之总龙头。
1941年12月，太平洋战争爆发以后，杜月笙迁居重庆，建立恒社总社，向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等，与沦陷区交换物资，借此中饱私囊。
1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙以最高票当选议长，但因国民党不那么支持他，所以，他当选后马上辞职。此后，他向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力，担任各种各样的董事长、会长、常务董事。
仔细梳理杜月笙在27-49之间的主要事迹，看到：杜月笙率领的青帮，实际上成为了蒋介石为首的南京国民政府的『影子政府』，『地下行政院』，从事着南京白道政府及蒋介石，想要做，但是碍于正统『白道政府』身份，不能直接做，不方便做的事情。包括专营贩毒（主要是供应国民政府『剿共』军费开支），暗杀，渗透，军火交易和民间组织协调工作。众所周知，南京国府——蒋介石政权的势力的力量基础是江浙财阀的财力支持，实际有能力控制的仅仅是江浙沪及周边的有限区域，江浙之中枢是上海，而上海之中枢则是公共租界和法租界两大租界，两大租界在法理上的治权却不在国民政府手中，不得已，国民政府通过杜月笙实现对租界势力渗透，烟土贩卖走私的攫取金元。杜月笙实际上变成了代表国民政府将势力渗透入上海的总负责人。
对此杜月笙有著名的『夜壶论』，大概意思就是说，他是蒋介石（国民政府）的一个夜壶，需要时候拿出来专做见不得人的事情，不需要了，就藏到床底下去。很多人只注意到这是杜月笙对蒋介石的对于用前用后两种姿态不满之情，但很少人意识到，这实际上是杜月笙对于他和蒋介石关系的形象概括，一个在白道，一个在黑道，一个在明，一个在暗，一个要面子，一个专干肮脏事，两套班子，一个领袖。
注意到这一点，就不难理解，为什么45年以后杜月笙的势力一落千丈，在于抗战胜利后，上海华洋杂处，各种势力盘根错节的局面已经消失，更因为抗战结束，蒋介石及国民政府借着战胜国的巅峰威望，接收逆产的『大义名分』，已经可以直接伸手控制工商企业，团体组织，而再不需要拐弯抹角的帮会势力作为白手套。也可以理解，49年后杜月笙不去台湾，也不留在大陆的原因：他赖以生存的现实土壤：不光各方力量角逐的复杂的政治环境的上海已经不复旧日景象。以烟土贸易支持军费的经济价值，对于成千上万徒子徒孙的号召力和上百个民间公司，组织，团体的董事长身份，在共产党赤色版图中也都不复存在了。而在台湾，他也同样不再具有利用任何价值——他的政治生命，已经完结了。
罗胖子有个节目，讲到杜月笙一生致力于洗白，但是现实没有给他机会，所以他很纠结。我觉得这话略有偏颇，按照那个思路搞，杜月笙是洗不白的，因为他的价值，就在于『黑』，他越是想洗白，他洗白所用的钱，社会名望，社会地位，都是靠『黑』得来的，人们总是不承认杜月笙洗白，不是因为杜月笙有黑历史，而是杜月笙『现在』仍然是黑的。杜月笙一边做着上海滩大亨，一边却想洗白只是美好空想，发发牢骚罢了。
明明是一个影子，却想立在阳光之下，这是永远不可能的，这也就是杜月笙人生永远脱不开的纠结的所在。
