中年初阵
南梁普通六年（公元525年），北魏的徐州刺史元法僧叛乱失败，困守彭城。由于觉察到大势已去，所以元法僧投降南梁，并将徐州拱手送给萧衍。徐州对于南朝北伐具有无比重要的战略意义，对这个天上掉下来的美事，萧衍自然高兴。于是，萧衍任命陈庆之为威武将军，带兵去接应元法僧。这次接应行动并没有遇到太大阻力，恐怕这也是萧衍给这个年过四十的昔日棋友一次表现的机会。总之陈庆之很顺利的把元法僧接应回来后，即被任命为宣猛将军、文德主帅。
可是徐州此时还并没有真正落到南梁手中，当务之急是尽快接收徐州的统治权。所以萧衍马上派自己的儿子豫章王萧综前去接管徐州，并且派陈庆之带领两千人马随萧综大军入徐州。
前边讲过，徐州对于割据南北的梁魏重要的战略意义。北魏当然不允许徐州落入南梁之手，立刻调集元延明、元彧率领两万人马阻截萧综。元延明派遣手下别将丘大千修筑堡垒阻挡梁军前进，梁军陷入非常不利的局势之中。然而陈庆之这位从来没有指挥过大型战役的新手将军，似乎并没有把魏军放在眼里，以硬碰硬的手法用两千人马硬撼敌阵。战斗一开始便呈现出一边倒的局势，倒下的并非处于劣势的梁军，而是占有优势兵力和地形的魏军。梁书中用“进薄其垒，一鼓便溃”这八个字记述了陈庆之以摧枯拉朽的攻势撕破敌人的防线。虽然首战告捷，但是此时却发生了一件出乎意料的变故。问题出在南梁大军主帅萧综身上，他居然在一天夜里，扔下整个大军，只身一人投降了魏军。因此梁军发生混乱，魏军趁乱攻击，梁军损失惨重。只有陈庆之率领本部人马突围。虽然这次战斗最后收场得很窝囊，但是陈庆之无疑显露出过人的军事才能。
第二年（公元526年），此时的北魏由于胡太后专权，引发了一系列内部动乱。这对于南梁来说正是千载难逢的好机会，南梁派安西将军元树进攻寿春，由陈庆之随同并负责军事上的指挥。此战南梁大获全胜，取得寿阳等五十二座北魏的城池。为了表彰陈庆之在寿春战役中的出色表现，萧衍赐封他为关中侯。经过这次战役，陈庆之已经成长成为一位名副其实的将军。
