1920年前后，戴季陶、张静江、蒋介石等人因为经济非常拮据，同时也想为革命筹集一些资金，在上海搞了个证券物品交易所。交易所开业初期，经营比较得手，股票行情不断上涨，戴、张、蒋等人骤然获得巨额收入。这时，戴、蒋换贴结为异性兄弟。蒋比戴年长3岁为兄，戴为弟。
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戴季陶与蒋介石等人获取巨款后，便花天酒地大加挥霍，好景不长，戴、张、蒋等人的交易所逐渐面临危机。到了1922年春就彻底垮台。他们还欠了大量的债，众人登门要债。
戴季陶在上海交易所期间，与任《新青年》主编的陈独秀也有交往。1920年8月，陈独秀等在上海发起筹建共产主义小组的过程中，戴季陶曾参加过一些活动，但当要正式建立组织时，他借口孙中山还活着，不能参加别的党派，就退了出去。
3 of 61920年11月，粤军从福建回师广东驱逐桂系军阀取得胜利。孙中山返粤重新建立军政府，戴季陶也跟随赴粤。12月下旬，戴季陶到浙江奉化探望蒋介石并劝说蒋到广东任职。但因蒋嫌孙中山没有授予大权，不去任职，他只好怏怏而回。
