1949年解放战争凯歌高奏时，解放台湾成为最后一项战略任务。毛泽东在这一年7月曾提出“我们必须准备攻台湾的条件，除陆军外主要靠内应和空军”。这时所说的“内应”便是岛内地下党组织，可惜的是几个月后这一组织便遭受了大破坏──
中国共产党领导民主革命时期，台湾也有部分革命者建立和发展过共产党组织，不过却因岛内的特殊情况屡遭破坏。在解放军开始筹划渡海攻台而急需内应时，1950年初中共台湾工委却遭到近乎覆灭性的损失，组织基础薄弱、指导思想急躁和领导成员的腐败是其主要原因。
“老台共”失败后中共于1945年建立台湾工委
台湾于1895年被日本侵占后，岛内人民仍同大陆保持着密切联系，一些进步青年回大陆学习时接受了共产主义思想。如岛内的女革命者谢雪红在1925年便于上海参加五卅运动，同年加入中国共产党，年底入莫斯科东方大学，同邓小平、蒋经国为同期同学。1928年4月，以旅沪台湾革命青年为骨干的台湾共产党在上海租界一家照相馆的二楼上成立，后被人俗称“老台共”。台共书记为林木顺，蔡前（后改名蔡乾）、谢雪红等为中央委员会成员。
台共在中共中央帮助指导下建立，不过按照共产国际关于殖民地党组织应归宗主国党组织领导的原则，当时的名称是“日本共产党台湾民族支部”，归日共领导。台共建立后即返岛发动群众，于1929年在台湾中南部通过“农民组合”发起小规模暴动，日本警方随之展开第一次“台共大检肃”，逮捕了许多骨干。随着日共组织在本土被破坏，1931年日本警方在全岛发动第二次“台共大检肃”，抓捕了台共领导谢雪红等人并判重刑，导致组织瓦解，只剩少数人隐蔽民间或潜回大陆。如蔡前回福建后进入中央苏区，作为台湾代表参加了第二次全国苏维埃代表大会，后跟随红军长征到陕北，抗战时还任过八路军敌工部部长。
1945年8月日本投降，随后国民党军由美军运送接收台湾，中共中央也决定在这块回归祖国的省份建立组织。当时在延安的蔡前是唯一有红军资历的台湾干部，虽然此前犯过生活作风错误，中共中央鉴于他熟悉岛内情况并经过长征考验，还是任命此人为台湾省工委书记。9月间蔡前由延安出发，12月到达江苏淮安，同在华中局工作的台湾籍干部张志忠等人会合，再分批到沪以返台。1946年4月，工委副书记张志忠先行到达台北，7月间蔡前（后改名蔡乾）抵达，并联络岛上的谢雪红等人秘密建立组织。由于台湾受日本半个世纪统治，大陆革命风潮对岛内影响小，群众对共产党缺乏了解，工委一年内发展党员不过百余人。
国民政府刚上岛接收时，台湾知识分子大多对重归祖国感到兴奋，随后又对国民党“接收大员”的搜刮恶行极度失望，不少人对共产党产生向往并要求入党。不过其中一些人出于赶时髦，革命意志并不坚定，遇到风浪便出现逃避，李登辉便是其中一个典型。
1946年9月，刚从日本回台湾大学农学院就读的23岁的学生李登辉曾申请加入共产党，很快得到批准。1947年2月末发生“二二八”起义时，李登辉参加了一些宣传，随后因国民党军警特展开血腥镇压便躲避起来不参与活动。1948年夏天，毕业后已担任台湾大学助教的李登辉找到中共台湾学工委要求退党，并称自己仍相信马克思主义学说，却不愿过组织生活和受党的纪律约束。当时组织上分析，李登辉是因害怕危险而退党，经挽留无效后便予同意，不过此人还答应保守秘密。
据几十年后退休的台湾特务头子回忆，中共台湾工委遭破坏后国民党当局也知道了李登辉这段历史，曾将他拘留审查过七天，放出后很长一段时间还要定期汇报，外出又遭跟踪。直至1970年代初，蒋经国强调“吹台青”（即提拔台籍新人）时提升了李登辉，才向其说明：“你的有关材料已经被烧了，以后没有这回事了，好好做事吧。”蒋经国能有此表示并不奇怪，因他自己当年在苏联也加入过共产党，后来喜欢重用共产党的叛徒或脱党分子。
1947年的“二二八事件”卷起全岛反对国民党统治的民变，中共台湾省工委因事先缺乏准备，只有谢雪红和张志忠等人组织部分群众参加斗争。随后国民党当局实行白色恐怖，使工委的秘密活动更增加了困难，不过民众不满的滋长也为地下党发展提供了有利条件。
急躁冒进和负责人叛变招致大破坏
进入1948年底，国民党统治在大陆面临崩溃，其党政军机构和特务机关陆续迁台，对岛内的控制更得到加强。此时中共台湾工委只看到逃台的国民党军人心惶惶，以及众多群众认为解放在即，便采取了一系列急躁冒进的行动。
