四是中共中央对形势的判断过于乐观。
毛泽东一再讲：“只要蒋介石未与日本妥协，大举剿共是不可能的”，“只要蒋不投降，大举进军是不可能的”，“蒋介石为使我军移动不生变化起见，确已命令顾祝同通知各军加以协助，故阻碍是不会的”。
1940年11月30日，毛泽东致电叶、项：“日蒋决裂，日汪拉拢，大局从此有转机”。并指示说，黄桥、曹甸之战不会导致蒋介石大规模的报复，“以大势判断，蒋、顾是不会为难你们的”。毛泽东认为蒋介石“既不能投降日本又不能剿共，这种可能性依然存在”。蒋介石目前“只有吓人一法”，除此之外“他是一筹莫展的”。并得出结论：“此次反共规模，不会比上次大，只会比上次小”，最多不过“大吹小打”。
由于对局势持乐观态度，毛泽东没有立即纠正项英迟疑不决的错误，甚至默许项英对北移的一再拖延。在新四军领导层也有轻敌问题，对敌情判断若明若暗，对北移中的困难严重认识不足，认为“即使与敌发生战斗时我亦可很快将敌消灭或击溃”，“只打40师，估计力量有余”。
五是新四军被迫作出冒险南下的决定。
1940年10月，韩德勤在黄桥失利，蒋介石肯定会报复，但中央没有对此作出部署。
11月，刘少奇、陈毅要打曹甸，叶、项顾虑曹甸战役对皖南部队北移会有不利影响，于11月29日向中央请示：“苏北动作如何？如与大局无碍，可否延至我安全北移后？”第二天，毛泽东等复电叶、项：“苏北动作不碍大局……顾、韩会要叫几声的，你们敷衍一下就完了”。
但事实却完全相反，蒋介石于12月10日向顾祝同下令，不准新四军皖南部队经苏南北渡，以免直接参加对韩部的攻击；如新四军皖南部队至限期仍未北渡，即予“解决”。顾祝同接电后，立即加快围攻新四军皖南部队的部署。同时，国民党方面在报刊广播里大肆宣传新四军皖南部队要北移，等于通知日伪加强长江的封锁。这样，皖南部队从铜陵、繁昌直接北渡和东进苏南再北渡的路线均已卡死，加剧了北移的困难，叶、项被迫南走“绕道”的路线，而不是“误打误撞地钻进了国军的口袋里”。
有的学者分析从驻地往北或往东开，会比往南绕行更安全。实际上部队大规模直接往北开，有日军沿江封锁，已走不通。往东开，1940年12月日伪正在“扫荡”苏南，非战斗人员经苏南北渡都是分散化装、持着“良民证”、分批分期偷渡过江的。而在12月10日前，国民党规定只有非战斗人员可以过去，战斗人员是过不去的；之后，连非战斗人员也过不去了。
从现在来看当时，皖南新四军不论走北线、东线还绕行南线，都是走不通的。因为国民党军已形成包围态势，不打硬仗，是冲不破敌之包围圈的，仅靠避敌行军或谈判借道，对决心已下的蒋介石也起不了什么作用。
(来源:人民网-文史频道)
