敲诈、劫掠与屠杀
意大利城邦雇佣职业军人是为了以最小代价在最短时间内赢得战争。早期的短期合约可以让城邦及时解聘能力不足或消极怠工的佣兵指挥官，但这样的合约显然不为佣军将领喜欢。他们的目的在于尽可能多地从雇主获取报酬，因此会想法设法拖延战争，同时在战场上尽量减少己方的伤亡，因为军人就是军团的财富来源，一次鲁莽的战斗就会毁掉一支队伍。
雇佣军将领会不断为新雇主作战以获得更多财富，毫无忠诚而言；有时城邦和某支军团签约，仅仅是为避免竞争城市抢先下手从而对己构成威胁。霍克伍德领导的军团常与多个打算雇佣的城邦同时谈判，他最后的选择主要是基于金钱回报。
佛罗伦萨大教堂，文艺复兴大师米开朗基罗安葬之地
那个时代很多雇佣军队无论是否受雇，都会劫掠和敲诈政府、市民和农民。1342年托斯卡尼和翁布里亚地区遭到伟大军团抢掠。1350年乌斯林根的军队破坏了教皇采邑。很多城邦不得不花钱消灾。1342年，切塞纳、佩鲁甲、锡耶纳和伦巴第地区的几个市镇贿赂乌斯林根以避免伟大军团的抢劫和破坏。1364年比萨雇佣军兵临城下，佛罗伦萨靠行贿敌人逃过一劫。
城邦军队即使击溃雇佣兵团，也无法保证未来的安全。1358和1359年佛罗伦萨两次重创伟大军团，但三年后仍遭到雇佣军大肆破坏。1364年佩鲁甲战胜白色军团，后者指挥官发誓未来一年内不会骚扰佩鲁甲，然而几个月后这支军队就故地重游。
1384年，锡耶纳与霍克伍德率领的联合部队长期交战。城邦高薪雇用的军团外强中干，一个指挥官被俘，另一个逃跑，最后被迫向敌军支付了一万六千佛罗林的赎金。1342-99年，锡耶纳三十七次贿赂雇佣军，共花费近三十万佛罗林。在黑死病、饥荒和敲诈劫掠的连续打击下，锡耶纳这座文艺复兴时期的名城，从辉煌走向衰落。
平和的城市，文艺复兴的锡耶纳画派代表画家安布罗吉欧.洛伦泽蒂作品
野蛮冷血的毁城屠城也时有发生。1348年，乌斯林根带领伟大军团洗劫并摧毁了阿纳尼。1377年在红衣主教罗伯特授意下，布列塔尼、英国和意大利雇佣军血洗了切塞纳。超过五千居民惨遭屠戮，包括婴儿、孕妇和宗教团体的成员，数百女人被抢走，城市被一烧了之。两个著名的指挥官霍克伍德和巴比亚诺参与了切塞纳屠杀。
