俄国1905年革命以后，卡普兰开始接近无政府主义者，并且开始参加他们的各种活动，她在革命者的圈子里活动时用“多拉”的化名。卡普兰第一次参加恐怖活动是1906年，那年她16岁。那次，她策划组织参加对基辅行政长官的暗杀，但是没有成功，她被捕了。基辅当局军事法庭本来判处她死刑，但鉴于她实施的恐怖活动没有成功，又将死刑改判终生苦役。因此，年纪轻轻的卡普兰，很早就开始品尝铁窗生涯的沉重和痛苦。俄罗斯解禁的历史资料披露说，她当时几乎完全失明，她后来虽然被送往教会医院就医才恢复健康。但是，她的视力依旧没有恢复。也正因为如此，俄罗斯和西方的历史专家才提出，一个半瞎的女人，是否真的就是刺杀列宁的枪手很值得怀疑。
1918年9月3日，卡普兰未经任何审判，在莫斯科克里姆林宫大院内的一个角落里，被执行了枪决。遗憾的是，卡普兰没来得及将自己的秘密，也许是一个时代的秘密讲述出来，就被枪毙了。这不仅对历史，而且对苏维埃政权也是一个不小的遗憾，因为，事件的真相并没有大白于天下，死刑的执行太快了，以至于有些草率。卡普兰将自己的秘密带进了坟墓，而历史也将这个女人载入史册。因为她的名字后来不仅被写入苏联时期所有的教科书，还拍出一部电影《列宁在1918年》。也就是从那天起，苏维埃国家乃至后来的苏联，所有小朋友的课本里都有这样的文字：“就是这个女人刺杀了列宁爷爷。”
如今，俄罗斯绝大多数历史研究学家认为，卡普兰就是刺杀列宁的真凶，是右翼社会革命党委派的恐怖分子。但是，也有一些学者提出了相反的意见，根据他们掌握的历史资料，和有效证据看，卡普兰并未直接参加刺杀列宁的行动，因为当时她患有眼疾，视力很差，无法正常开枪射击。这些学者甚至还提出了大胆的假设和推理：刺杀列宁的行动成为后来“克里姆林宫大审判”的导火索！但是无论如何，正是由于发生了卡普兰刺杀列宁事件，此后与之相关的事件，也都成了苏维埃政权延续了将近一个世纪的高级机密，以至于最终成为“20世纪的黑洞”，俄罗斯历史永恒的谜团。
