毛福梅嫁给蒋介石，是由双方家长做主包办的旧式婚姻，毛氏又是缠足的旧式家庭妇女，年纪比他大，长相又一般。因此，结婚以后，夫妻二人感情极其一般，蒋介石对她很冷漠。所幸毛福梅心地宽厚，性情柔顺，“大姐姐”般地悉心照顾心无定性的小丈夫，事夫维谨，同时尽心尽力地辅助蒋母操持家务，极具孝道，深得王采玉疼爱。
《蒋家女人》记载说，浙江省奉化有一个“生头女婿上门”的风俗，在新婚第一年的大年初二，新女婿要到丈人家去拜年。当地人对这个风俗都很重视，因为这不但是新女婿送礼上门，同时也是娘家人考验新女婿的时机。
蒋介石与毛福梅结婚的那年初二早晨，听完母亲的唠叨，蒋介石便带上礼物上路了。适逢蒋氏家族的花灯会，爱热闹的蒋介石一激动便将送给岳父一家的礼物全部捐给了花灯会，获取了进入花灯会串演的资格。一路吹拉弹唱好不热闹，他也早把“生头女婿”的重任抛到了九霄云外。
岳父毛鼎和一家为了迎接新女婿上门，早早就准备妥当。然而直到日落西山，也不见人影上门。一打听，才知道蒋介石正在串花灯。毛鼎和又气又怒，他无法想象，一个饱读诗书之人，怎么能做出如此荒唐之事。
正在这时，蒋介石与花灯队来到毛家大门口。毛鼎和恼羞成怒，指着兴致勃勃的蒋介石大骂道：“你这个没出息的东西！你还敢闹到我家门前来出丑！蒋毛两家的门风都叫你给败光了！”
蒋介石被岳父当众责骂，深以为耻，头也不回地走掉了。虽然后来经过调解，蒋介石最终还是进了岳父家的大门，但是横亘在两人之间的鸿沟，几十年间始终无法跨越。一边是至亲的父亲，一边是至爱的男人，夹在中间的毛福梅只有眼睁睁地看着她最爱的两个男人貌合神离，始终无能为力。
1911年以后，蒋介石浪迹于上海滩，花天酒地，娶娘姨出身的姚冶诚为侧室，并一度把姚氏带回溪口老家。毛福梅明媒正娶，当然不会喜欢上海来的新客，可是丈夫纳妾，在流行多妻制的旧中国，比比皆是，何况蒋介石再非昔日之顽童，早已混出了头脸，沸腾于乡里，毛氏除了予以容忍，宽宏雅量，哪里还敢存反抗之心？毛氏为了讨丈夫的欢心，对姚冶诚极力笼络，嘘寒问暖。蒋介石曾经说过“娶妾为人生最不道德之事”，他在决定携姚氏还乡的时候，也准备丰镐房将醋海兴波，甘受责难。没想到妻子竟能如此委曲求全，逆来顺受，率先认同纳妾事实，一方面心存感激，但同时也愈发轻贱毛氏。再至后来与其离婚另娶
