贾宝玉厌恶封建知识分子的仕宦道路，尖锐地讽刺那些热衷功名的人是“国贼禄鬼”；他嘲笑道学所鼓吹的“文死谏、武死战”的所谓“大丈夫名节”是“沽名钓誉”。贾宝玉这些言行，正是表现了他对封建统治阶级的精神支柱——孔孟之道的大胆挑战与批判，将“仕途经济”的说教斥之为“混帐话”。他明确地表示鄙弃功名利禄，平时更“懒于士大夫诸男人接谈”，最厌恶“峨冠礼服贺吊往还之事”。而且还对儒家所提倡的最高道德标准，“文死谏”、“武死战”进行了批判，认为此“皆非正死”。宝玉不肯走当时一般贵族子弟所走的“学而优则仕”的“为官做官”道路。贾宝玉否定封建主义社会秩序，但思想上并没有达到否定君权和族权亦即封建主义统治权的高度。
一方面他步步发展自己的叛逆思想，完全倾向着被压迫者并且支持他们;他坚持着与林黛玉的爱情，迫切要求婚姻自主;其实这一切,都是凭藉封建势力给予他的特权而产生的，他还不可能否定封建主义的统治。他所深恶痛绝的,正是他所仰赖的;他所反对的,正是他所依靠的。他无法与封建主义统治彻底决裂，又不可能放弃自己的民主主义思想要求。因而他的出路在现实中是不存在的，最后只能到虚无缥缈的超现实世界中去。林黛玉给予了他精神上的安慰，并且以同样叛逆的“混帐话”来劝宝玉。
贾宝玉这一典型的艺术形象犹如现实生活中的人一样，他的思想性格，是在他的遭遇和经历里，在那种特定的生活环境中的多方面复杂的条件和因素给予他影响，发生作用，而于不知不觉中形成起来的。贾宝玉的叛逆性格并不是一开始就定型了的，作品着力描写了他性格发展成长的历史。他生活在罪恶腐败的贵族环境里，不可避免地沾染着一些贵族公子的恶劣习气和腐朽观念，这些坏的东西和他性格中好的倾向并存着。但随着生活中他所见闻的重大事件给予的刺激和教育，随着他在卷入现实矛盾时精神上所受的挫折和打击，他的思想品格里一些腐朽恶劣的东西就慢慢减少了，清除了，他的叛逆思想性格渐渐坚定了，成熟了。他对待身边的女孩子们的态度，同情和亲爱始终是主导的方面，但在最初也带有一些腐朽、邪恶的成分。秦可卿之死、秦钟之死，林黛玉身世的飘零、身为贵妃的姐姐内心的悲苦，使他开始认识到在男女关系方面尊重与玩弄、纯洁与腐朽、美好真挚与罪恶虚伪的区别，从此他对两性关系逐渐表现出严肃态度，对自己所在的社会表现了深一层的反感。
