他曾以为天下女孩子的眼泪都要送给他。他爱林黛玉，但遇着温柔丰韵的薛宝钗和飘逸洒脱的史湘云，却又不能不眩目动情。
为着他感情的游移不明，林黛玉以血泪和生命对他不断地施加影响，使他从苦痛的体验中逐步摆脱社会势力和贵族恶习对他的纠缠和吸引，使他的性格趋于纯化,头脑趋于清醒,思想感情趋于稳固与坚定。他不喜欢所谓的“正经书”，却偏爱于“杂书”，钟情于《牡丹亭》、《西厢记》。他还对程朱理学提出了大胆的质疑，认为“除《四书》外，杜撰的太多了。”这充分显示出了他是封建君主制度的“逆子贰臣”。
他认为“山川日月之精秀，只钟于女儿，须眉男子不过是些渣滓浊沫而已”。在这种骇世惊俗的思想指导下，宝玉终日“在内帏厮混”，并钟爱和怜悯女孩子，钟爱她们的美丽、纯洁、洋溢的生气、过人的才智，怜悯她们的不幸遭遇，怜悯其将嫁与浊臭的男子，失去了她们的圣洁之美。贾宝玉道：女子出嫁前为珍珠，嫁人后便失去光芒成了死珠，再老便与污浊男子同流，成为死鱼眼了。
他甚至为自己生有一个男子之身而感到无可挽救的遗憾。在“儿孙一代不如一代”的贾家，贾母、贾政等统治者本来对宝玉寄以很大希望，盼望宝玉读书、中举、扬名显赫，成为地主阶级事业的忠臣孝子。可是宝玉却走着一条与此相反的道路，是由贵族统治阶级内部分化出来的叛逆者。
贾宝玉性格的核心是平等待人，尊重个性，主张各人按照自己的意志自由活动。在他心眼里，人只有真假、善恶、美丑的划分。他憎恶和蔑视世俗男性，亲近和尊重处于被压迫地位的女性。他说过“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人。”与此相连，他憎恶自己出身的家庭，爱慕和亲近那些与他品性相近、气味相投的出身寒素和地位微贱的人物。他说：“可恨我为什么生长在这侯门公府之家，绫锦纱罗，也不过裹了我这枯株朽木；羊羔美酒，也不过填了我这粪窟泥沟。富贵二字真把人荼毒了。”这实质上就是对于自己出身的贵族阶级的否定,也是他叛逆性格的表现。同时，他对八股文深恶痛绝，斥之为“饵名他把“读书上进的人”称作“全惑于功名二字”的“国贼禄鬼”，将“仕途经济”的说教斥之为“混帐话”。
